喜歡“奶茶”劉若英的人都知道，她和師父陳升的感情。而劉若英也曾經在電視節目上談及師父時當場痛哭。劉若英剛出道時才華被陳升看中，於是順其自然進入了陳升的工作室並成為了陳升的徒弟，兩個人相處久了日久生情，但是由於陳升已經有家室，還是沒有逾越這條鴻溝，最後倆人分道揚鑣，劉若英和陳升的愛情故事也廣為流傳。
與陳升相逢在遊泳池劉若英說，“奶茶”這個名字是師父陳升所賜。高中畢業以後，劉若英按照祖母規劃的道路，遠赴美國學習音樂和鋼琴演奏。那時她對生活的憧憬是壹邊在家裏教小朋友彈鋼琴，壹邊帶自己的孩子。
然而，大學畢業前夕，和音樂人陳升的邂逅改變了她的人生。“陳升第壹次看見我，是因為我穿了壹件熒光橘色的泳衣在遊泳，非常的惹眼。當時壹堆人坐在泳池旁邊的酒吧喝飲料，因為那時滾石要招新人，所以陳升問我願不願意去試試。”
在等待機遇的階段，歌手劉若英成為了陳升的助理。此後，除了學習創作、配唱，劉若英做得最多的就是幫他背吉他、買盒飯。直到三年後，她被張艾嘉相中出演電影。
劉若英愛上陳升但是沒想到，對劉若英來說，這個已經有妻室的男人卻成為了自己的摯愛，自己無法自拔的愛上了他，但又壹直不敢表白心意，因為她知道自己愛上了壹個不能愛的人。
對於當時只有21歲的劉若英來說，陳升就是自己仰望的人，雖然愛但是卻不能說出來，陳升選擇忠於自己的家庭，所以兩人的關系也並沒有更進壹步。
劉若英質問陳升2005年12月，劉若英和陳升同時應邀參加了侯佩岑主持的《桃色蛋白質》節目。侯佩岑問陳升：“妳喜歡劉若英嗎？”所有觀眾和主持人壹起屏住了呼吸，沒想到陳升很直接地說：“我當然喜歡她，否則我為什麽為她做這麽多事情。”
但陳升接著說：“現在她像風箏，不知已經飄到什麽地方？”劉若英孩子般追問：“如果我飛遠了，妳可以拉拉線啊，風箏的線永遠在妳的手裏！妳壹拉線，我就會回來的！”陳升沈默片刻後說：“可是，我找不到線了。”
劉若英和陳升的愛情故事此前歌手陳升上周在高雄開唱，會後舉行慶功訪問，透露專輯《琥珀》正在籌備中，透露想找藍心湄錄音、合作，直說她是“最愛的妹妹”，至於劉若英呢？陳升則馬上說：“劉若英不是女朋友嗎？怎麽是妹妹？”對此劉若英在臉書疑似對此事回應，“師父喜歡說笑，做為徒弟，以前覺得好笑，這次只能苦笑。”
陳升和劉若英的愛情故事感動了許多人，人們都為這份心知肚明的感情而動情，直到後來劉若英結婚了才算終結，那麽劉若英喜歡陳升多久等了陳升幾年。