四面楚歌的故事，最早出自《史記·項羽本紀》，其中記載“項王軍壁垓下，兵少食盡，漢軍及諸侯兵圍之數重。夜聞漢軍四面皆楚歌，項王乃大驚，曰：‘漢皆已得楚乎?是何楚人之多也。’，是描寫公元前220年，楚漢爭霸時期，項羽和劉邦爭奪天下，在最後壹戰時，四面圍困項羽的故事。
在四面楚歌發生前的好多年，項羽和劉邦已經約定了在現今河南榮縣境賈魯河的東西邊界，作為兩方的邊界，兩分天下，互不侵擾，但是後來項羽的勢力衰弱，而劉邦正在勢頭上，被手下謀士進言，應該趁項羽式微時消滅他，壹統天下，於是劉邦就派兵圍攻項羽，把項羽的部隊趕至現今的安徽靈璧縣東南，也就是著名的垓下，項羽的部隊被打的七零八落，而且士氣低心，補給短缺，夜晚聽見圍攻的劉邦軍隊中傳來楚國的民國，心中大驚，誤以為劉邦已經收服了楚地，這就是四面楚歌的真實含義。
項羽灰心喪誌，壹路奔逃到烏江畔，自刎而死，宋朝的李清照曾寫詩詠過項羽，“生當做人傑，死亦為鬼雄，至今思項羽，不肯過江東”，當時項羽的部下曾勸過項羽，跨過烏江，卷土重來，東山再起，天下大定不壹定是劉邦的，但是項羽覺得已沒臉面面對江東父老了，只能自刎謝罪。
從此以後，四面楚歌就用來形容人已經到了絕境，孤立無援，風險萬分。四面楚歌的故事，也因為有西楚霸王窮途末路的悲劇色彩，而具有了生動形象的表現力，成為了壹個經典成語。