《水滸傳》中，吳用的經典故事情節有說三阮撞籌、智取生辰綱、雙掌連環計、賺朱仝上山、江州救宋江和大破連環馬等。
1、說三阮撞籌
劉唐和公孫勝先後告知晁蓋，將有十萬不義之財路過，晁蓋、吳用等人即開始密謀打劫。為了壯大力量，吳用決定拉三阮入夥，因為他們都是能幹、直爽和痛恨官府的漢子。吳用先梁山泊好刺激他們的興趣，後又說有十萬搜刮的民脂民膏等他們去打劫敢不敢加入。三阮聽後，覺得壹個教書先生都有打劫的膽量，自己當不輸了豪氣，就立馬應聲入夥。
2、智取生辰綱
這是吳用出場的壹個傑作，也是水滸傳中第壹次有著周密策劃和連環計謀的事件。從頭到尾，充分利用天時、地利、人和三個要素，妙計連環、絲絲入扣，不露絲毫破綻，壹步步把楊誌的人進入了他們設計的陷阱裏，騙他們喝了下蒙汗藥的酒，不費吹灰之力，智取了十萬生辰綱。
他們先自己喝了壹桶酒給官差看證明是安全的，再故意去喝另外壹桶酒的時候，激發官差來搶奪時，趁機在瓢上下了藥。
3、雙掌連環計
祝家莊久攻不下時，吳用巧妙安排新投梁山的孫立壹夥，作為內應打入祝家莊內部。孫立是祝家莊教師欒廷玉的師弟，進去後深得信任。之後，孫立和梁山大軍，裏應外合打破了祝家莊，這是“三打祝家莊”最後壹戰。同時，吳用還令蕭讓等人，賺了對梁山有壹定好感的大財主李應入了夥。
4、賺朱仝上山
朱仝因私放雷橫，被刺配滄州，知府喜歡他，就留他在本府聽候使喚。七月十五日，朱仝抱四歲小衙內往地藏寺看點放河燈，在水陸堂放生池邊與雷橫說話。在朱仝不聽雷橫勸說入夥的時候，吳用使計教李逵殺了小衙內，斷了朱仝的歸路，朱仝無奈只好上山。
5、江州救宋江
宋江醉酒潯陽樓上題反詩，被黃文炳發現，下入死牢。蔡知府連夜修書，命戴宗送往東京。戴宗乘機上了梁山泊找吳用商議救宋江之策。吳用就讓蕭讓模仿太師筆跡，寫了封回信給知府，卻因為印章的疏漏導致戴宗也被連累入獄。
幾日後，宋江和戴宗都要被押解法場，就地問斬。梁山好漢在吳用安排下，連夜趕到江州，依計準備。問斬當天，梁山好漢趁亂劫了法場，將宋江和戴宗救走。
6、大破連環馬
呼延灼大軍攻打梁山，布下連環馬陣，使梁山兵馬大敗。在無計可施情況下，湯隆向宋江進言金槍手徐寧，會使鉤鐮槍法，正好能破連環馬陣。因徐寧有件祖傳寶貝雁翎甲，只要將它偷來，徐寧必會上山。
於是，吳用命時遷前去盜甲。在湯隆的配合下，終於偷到了雁翎甲，徐寧也被騙上了梁山。為此，梁山在徐寧的入夥下，大破了連環馬。