不堪回首的意思是：指過去的事情想起來就痛苦，因而不忍再去回憶；形容境遇或思想發生巨大變化後對往昔的感慨。
壹、拼音：
bù kān huí shǒu。
二、出處：
出自李煜的《虞美人》詞：“春花秋月何時了；往事知多少！小樓昨夜又東風；故國不堪回首月明中。”
三、近義詞：
痛定思痛、創巨痛深、驀然回首。
四、反義詞：
大喜過望、喜出望外。
不堪回首的寓意與歷史典故：
1、寓意：
不堪回首的不是美好或痛苦的往事，而是不堪回首曾經的期盼，以及現狀的對比。當壹個人無法回到從前，唯壹能做的便是不回首來逃避對比的沖擊。
每個人都有或多或少的不堪回首的回憶，但是人們要學會堅強地去面對，以“壹切都是浮雲”的態度來對抗不堪回首，以樂觀堅強的姿態面對生活。
2、歷史典故：
南唐皇帝名叫李煜，史稱李後主。他擅長琴棋書畫，酷愛寫詩作詞，對軍國大事壹竅不通，生活極為奢華，長期陶醉在歌舞聲色中。面對宋廷的強大威脅，李煜主動給宋送去大量的寶物，表示願意主動放棄南唐國號，淪為宋的附庸。趙匡胤並不因此而打消滅掉南唐的念頭。
公元974年，趙匡胤以李煜不肯前來朝見為由，命大將曹彬率領大軍十萬征討南唐，李煜成了俘虜，趙匡胤封他為違命侯。從此，李煜便以亡國之君的身份，含羞忍辱地住在開封城裏，每次想起往事，李煜總感到無限辛酸和悔恨。
壹個初夏的夜晚，李煜望著小樓外的景色，久久不能入睡，於是把自己的心情寫成壹首著名的《虞美人》，其中有兩句“小樓昨夜又東風，故國不堪回首月明中。”這就是不堪回首的歷史典故。