《圍城》中的主人公方鴻漸是江南某縣壹個鄉紳的兒子，性格善良懦弱。讀大學時，他聽從父命，與壹位銀行家的女兒訂了婚。未婚妻早逝，嶽父資助他在歐洲讀了四年書。留學期間，生活散漫，學無所成，臨回國之前，只得買了壹個假的博士頭銜來搪塞家人。在歸國的法國遊輪上，方鴻漸結識了女博士蘇文紈。還與性感的鮑小姐有過壹夜風流。淞滬會戰後，他來到上海，在嶽父的銀行中做事。在與蘇文紈的交往中，方鴻漸認識了蘇文紈的表妹唐曉芙，並且愛上了她。小報編輯趙辛楣是蘇文紈忠實的追求者，他把方鴻漸看做情敵，對他處處為難。蘇文紈鐘情於方鴻漸，但卻發現方鴻漸無意於她，於是惱羞成怒之下，設法拆散了方鴻漸和唐曉芙之間的愛情。經過這次事件，愛情在方鴻漸的心裏已經死去。最終，蘇文紈嫁給了“新派詩人”曹元郎，兩個愛情的失敗者——方鴻漸與趙辛楣倒成了好朋友。後來，因為惹怒了嶽母，方鴻漸辭去銀行職務，和趙辛楣同赴三閭大學教書。同時壹起前往的還有孫柔嘉、李梅亭、顧而謙等人。
三閭大學是又壹個明爭暗鬥的是非之地，方鴻漸與趙辛楣在感情和事業上再次受到打擊。趙辛楣辭職去了香港，方鴻漸卻陷入了孫柔嘉的愛情圈套，並最終與她結了婚。不久以後，方鴻漸與孫柔嘉壹起離開了學校，回到上海。二人的感情本來就不牢固，婚後不斷因瑣事而爭吵，又由於雙方家長的介入，感情進壹步惡化。孫柔嘉憤然離家出走，方鴻漸心中壹片茫然。
《圍城》是我國現代文學史上不可多得的壹部傳世佳作。它以抗日戰爭初期半殖民地半封建的中國社會為背景，以留學歸國的方鴻漸的生活道路為主要線索，再現了舊中國知識分子的群像，從壹個側面揭示了社會的黑暗和腐敗，被稱為“新《儒林外史》”。其中的知識分子雖然多數都受過西方的文化教育，但是在病態的社會土壤下，成長為壹群庸俗、自私、麻木的特殊人群。作品的主題隱喻著人類生存的困境：圍在城裏的人想逃出來，城外的人想沖進去。對婚姻也罷、職業也罷，人生的願望大多如此。
作者以嚴肅的態度思考人生，洞察生命的哲理，《圍城》頗似國外流行的智性小說，內涵豐富、奧妙無窮。
《圍城》作為壹部學者小說，在藝術上，有著卓然不群的風格。小說運用近手喜劇的手法表達了壹種悲劇性的藝術效果，體現了作者對於現實感受到的或多或少的虛無感和比較強烈的不滿情緒：方鴻漸灰暗的心靈，在生活和事業上壹事無成的空談之中，都蘊涵了作者的這種思想情緒。作品視角獨特、語言犀利，以諷刺和比喻手法貫穿始終，讓人在忍俊不禁的笑聲之中默默體味到某種沈重感和無奈感。小說的獨特手法開辟了現代小說的新領域。
《圍城》壹經發表，立刻風靡壹時，引起多方爭議。對這種爭議和猜測，無奈的錢鐘書戲說道：“假如妳吃了壹個雞蛋覺得不錯，又何必要認識那個下蛋的雞呢?”