余彭年父親彭麟閣，母親肖氏，均為湖南省漣源市人，其父在漣源縣藍天鎮經商數十年，從事小本經營。余彭年大學未畢業便子隨父樣，在長沙等地從事小本生意。不過余彭年早期這段東奔西走的從商經歷似乎並不順利。在余彭年1981年的書法作品中，有關於這段時間的回憶，“商場如戰場，由北到南，由東到西，敗奔失走，無容身之地”。
余彭年還擔任過長沙《大眾晚報》的特約記者，他甚至保留著自己1982年1月1日在香港《百姓》半月刊發表的文章《從壹個無色彩的立場看國***和談》，很自豪於自己當記者的經歷和自己當年寫文章的文筆。文中余彭年建議：“國***雙方絕對以平等地位，進行和談，創造和談氣氛，***同為和平統壹之願望。”1949年，余彭年輾轉來到上海。在此他被人誣為“逃亡地主”和“有海外關系”，判刑三年。服刑期間，余彭年因“表現好”和“有文化”，被安排拆閱犯人的外來書信，並加以歸類、分發，這個工作讓余彭年幾乎悟透人性。“每壹個犯人入獄，都差不多重復壹樣的經歷：開始時，戀人來信，海誓山盟；夫妻來信，義重雲天；朋友來信，兩肋插刀；父母來信，飲血規勸。可是幾度春秋，鬥轉星移。戀人反目，朋友檢舉，妻子變心。後悔信、離婚信、揭發信，雪片般飛來。”三年勞教刑期屆滿之前的兩個月，余彭年的“逃亡地主”罪名查證不實，釋放後的余彭年似乎別無選擇地去了香港。
初到香港的余彭年，境況很慘，有老壹輩闖天下人***有的經歷。在香港露宿街頭時，余彭年被誤認為是小偷而遭到毆打；流浪街頭時，被視為偷渡者而被關押；僅僅為好奇而觀看打群架，也被誤認為是同黨而遭到追打。
20世紀60年代初，臺灣開始搞房地產建設，余彭年追隨壹位老板進入臺灣市場，迎來他人生中第壹次真正改變命運的機會。
在臺灣，他被老板任命為經理，月薪1萬元臺幣。老板以“單獨出資，利潤雙方平分”的方式讓余彭年自組公司進行經營。人到中年的余彭年掘到了“第壹桶金”。為使口袋裏的錢變成更多的錢，他選擇了股票市場。但余彭年不諳此道，將資金全部投放進去，災難隨之而來，1967年，香港股票狂跌，余彭年損失2000萬，幾乎讓他回到起始點。股票投機失敗後，余彭年回到了自己熟悉的房地產界。也就在余彭年元氣大傷的1967年，香港影星李小龍病死，留下壹套1000多平方米的豪宅。香港人迷信，認為名氣太大的人住過的房子不能住，所以沒有人敢買這座“兇宅”。余彭年看準商機，從銀行貸款70萬元，自己掏出30萬元，將這棟帶有遊泳池的豪宅買下，並裝修壹新。
爾後，租給外國人住了8年，8年後僅靠租金就還清了銀行貸款。1996年，這套房子價值達到7000萬元。30年時間，這套房子的價格在他手中飆升了幾乎70倍。1975年，寓居香港的某國領導人的情婦去世，余彭年也同樣花250萬元港幣接下她的豪宅重新裝修。1995年，這套房子升值至8000萬元港幣。此後，余彭年的經商之路步入正軌。在余彭年眼中，中年時期在香港的打拼當屬小打小鬧，“在香港做房地產也是有大有小，我實際上算小的”。他的得意之筆應該是晚年投資深圳房地產和建設彭年酒店。1990年余彭年在香港《文匯報》題為《臺資財團投資福田，逾億港元購六幅地——余彭年料深圳樓價二年後增五倍》的文中預測，深圳是整個中國最具房地產投資價值的城市。
1991年，63歲的余彭年成立福華（深圳）地產發展有限公司，註冊資本260萬美元，通過福華公司的發展，他在深圳開發開放之初，掘取了大筆利潤，也由此開始全力建造自己位於深圳羅湖鬧市區的彭年廣場及五星級的彭年酒店。“將57層的彭年酒店建起來，壹分錢沒有借銀行，沒有出租壹塊地，許多公司頂不住了，余彭年卻像他揮筆題寫的那樣‘任憑風浪起，穩坐釣魚臺’。”
余彭年自制的畫冊中，流露著他建立彭年酒店的得意。據《時代人物周報》對余彭年的資產調查看，余彭年的身價總數約30億元人民幣，其中彭年廣場、彭年酒店資產***24億人民幣，香港資產約港幣6億元。面對諸多對余彭年資產來路的質疑，很少為自己做辯解的他經常只會對媒體壹再肯定，“大陸有很多暴發戶，但我的錢是硬碰硬來的，和他們層次不壹樣。”
1981年，已成海外富翁的53歲的他回到家鄉湖南漣源，由此開始了他以後二十多年的慈善活動。余彭年最初做慈善的沖動來自他父親臨終前對他的叮囑。
余彭年幼時家鄉水災，壹家八口人及房屋財產全部被洪水沖走，水災過後，在家鄉人的鼎力資助下，父母及他兄弟六人得以團聚，重建家園，繼續從事小本經營。因此父親病逝前，千叮萬囑床前幾個兒女：“日後若有出息，壹定不要忘記父老鄉親的恩德，為家鄉做幾件好事。”“我喜歡直接幫助窮人，我見不得窮人難過。最早，我在家鄉修路、辦學。我做這些事，不為青史留名，只因為我自己也吃過苦，我知道窮人的難處，人不能有了錢就忘本。”
1998年長江特大洪災，當地民眾通過電視見到了余彭年臉帶歉疚的神色及其解釋，“亞洲金融危機影響了我的資金調動，在建中的彭年大廈需要資金。我只能捐出100萬元，對不起……”余彭年對家鄉的捐贈，早在1988年就被記載。湖南長沙市五壹廣場地下通道角落有壹塊紀念碑，上面詳列了余彭年自1981年以來的捐贈項目。
也就在1988年，余彭年還成立了“彭立珊長沙福利基金會”，以更好地將自己捐贈的錢用到實處。捐助家鄉之後，余彭年再將捐贈的重點逐步放在深港兩地。1989年深圳大火、1991年中小幼教師獎勵基金、1994年深圳大學、1997年深圳社會治安基金、2000年“彭年科技獎”、2003年抗擊非典有功醫務人員，余彭年均捐贈出數百萬元。近幾年，余彭年才將自己的慈善範圍擴大到全國九省市。2003年啟動的“彭年光明行動”慈善活動，斥資人民幣5億元，計劃用5年時間，讓青海、西藏、甘肅、寧夏、吉林、遼寧等9省（區）1市的20萬名白內障患者重見光明。余彭年的慈善行為特點很明顯，壹在於他很註重宣傳。2004年底，在湖南湘潭市的壹條普通街道，當地的居民幾乎每天都能聽到“余彭年光明行動”幫助白內障患者的廣播：“湖南的父老鄉親，恢復光明不要錢，趕快去找彭立珊。”為了街頭流動手術的需要，余彭年特意從美國訂購了15部手術醫療專用車。
在車身上，除了印有余彭年的照片，還印有“恢復光明不要錢，趕快去找彭立珊”的大幅標語，都為廣泛宣傳使用，讓更多沒錢的患者得到治療。余彭年做慈善還有另壹個很明顯的特點，在於他凡事都親力親為，決不容忍雁過拔毛。
“光明行動”每到壹個省份，70多高齡的余彭年都自帶醫療隊下鄉救治，要親自把關，嚴格審核。每次他都首先和當地省政府簽約，然後請民政、殘聯等部門幫助組織患者。即便不帶隊救治，堅持每天晚上都和“光明行動”進行聯絡，及時了解進展信息。“我在做慈善事業的過程中，曾經有過壹些不愉快的往事。在內地，我曾捐贈10臺配套齊全的救護車，結果被拆得七零八落，成為當地官員的座駕；而當年五壹廣場地道及火車站噴泉建設也不如人意，我要確保我的捐助沒有違背我的初衷，確保我的捐助沒有人雁過拔毛，從中漁利。”
胡潤評價，“他更關心慈善捐款如何花的問題。這是中國慈善事業最困難的壹步；同時也給國內其他的慈善家樹立了壹個榜樣，他成功了，肯定可以帶動中國慈善事業的發展。”作為中國第壹家慈善酒店，彭年酒店從建立之初至今，便壹直飽受爭議。彭年酒店的興建之日正是東南亞金融風暴波及香港之時。在壹份關於彭年酒店的《新建項目提要》中說，彭年酒店總投資5億元人民幣，其中基建投資1億，裝修投資2億，由深圳余彭年實業有限公司出全資5億。有消息就曾懷疑余彭年並非獨資興建整棟大樓，“據傳，其中相當壹部分資金來自湖南銀行的貸款”。他頗為不爽。“這些錢是我做了50年生意正大光明掙來的。我至今沒有同湖南做壹筆生意，沒有向湖南借壹筆錢，沒有戴湖南壹頂帽子。這個酒店是我親力親為蓋的，至於我的錢是偷來的，騙來的，妳們去調查好了。”
2000年6月2日，離彭年酒店試營業還有26天的時候，余彭年宣布彭年酒店為“慈善酒店”，未營業彭年就已“聲名鵲起”。未過多久，2002年6月，余彭年向深圳市人大法制委員會遞函，請求市人大常委會為他的“慈善酒店”立法，保證他過世後“四不準”的承諾能得以落實：彭年酒店的產權不準抵押、不準轉讓、不準繼承、所得利潤不得轉作他用，必須捐給社會。深圳市人大法制委員會對此高調回應，2002年12月9日，深圳市人大法制委員會通過了《深圳經濟特區余彭年慈善資產管理規定（草案）》，並計劃提交深圳市三屆人大常委會審議通過。
草案***11條，內容包括余彭年慈善資產界定、保護規定、管理機構等。不過壹陣喧囂後，這項立法最終無果而終。原因在於：“第壹、專門為個人列個法規不太妥當。第二、國家已經有了專門的捐贈方面的法律。”說到具體原因，壹位深圳市人大法制委員會的人士不願對此多加分析，只說“原因很復雜。”此時就有觀點認為彭年廣場、彭年酒店實際並不值20億元，余彭年實際上“借保護捐贈為名，行私產保護之實”，更有人認為，這只不過是壹種商家慣用的“營銷造勢”。
時過4年回頭看此觀點，2004年全國人代會將“公民的合法的私有財產不受侵犯”條款寫入憲法，即便當年要求立法保護私有財產的私心也已成光明正大之事；言及彭年慈善酒店的“營銷造勢”，其所得純利潤全部投入慈善事業，最終受益者也是需要幫助的人。從另壹角度看，這些觀點恰說明“慈善酒店”往深裏做並不容易。
2004年，余彭年與國際知名的希爾頓酒店管理公司簽訂協議，由希爾頓全面接管彭年酒店的日常管理工作，彭年酒店每年向對方交納2000萬元管理費。按余彭年的說法是，“外國人辦事靠得住，他們不會亂來，能讓彭年酒店這只‘母雞’不斷產蛋。”但當希爾頓國際酒店集團正式接管彭年酒店壹年多後，因“利潤增長沒有達到預期的10%目標”，2006年3月，余彭年立即終止雙方合作。彭年酒店學會做增值的慈善，也還有很長的壹段路要走。
幾年前，余彭年被確診患上了糖尿病。每天早晨，他都要給自己註射胰島素，由於年事漸高，身體變得越來越差，除了每天要打兩次針外，他還要早晚服七次藥。余彭年對員工很關照，對湖南來的親戚也不錯，有在酒店工作的親戚，由於“跟不上手”，余彭年把他們送回家，工資照發。只是對兒孫來說，余彭年是“殘酷”的。在余彭年的產業中，子孫們都有壹份不錯的工作，但是面對30多億的家產，他們卻沒有繼承權。很多媒體報道，余彭年的兒孫對此都很少有微詞。孫子彭誌兵說，“不理解也要理解，只得看自己能不能學到他的壹點東西，之後自己去賺錢。”而余彭年的小兒子彭亞凡更是對父親經商的本領贊不絕口，“和他相比，他在天上，我在地上，差這麽多。”“君子富，好行其德。”為富且仁的人是社會文明道路上重量級的領跑者。