回國後，余樂醒被戴笠派到主要從事軍事運輸的西南運輸處工作，擔任貴陽修車廠副廠長。沒多久，他又被調到設在遵義的軍統植物煉油廠任廠長。戰時物價飛漲，而煉油的原料又常常缺貨，善於動腦筋的余樂醒就想出了壹個辦法，他讓人在原料缺貨時把資金買上其他商品囤積，等原料來貨時再把商品賣掉去買進原料，這壹進壹出，其中就有些盈余，被他用來貼補生活。結果此事被覬覦他位置的副廠長以貪汙的罪名檢舉到戴笠那裏，戴笠就派擔任總務處長的沈醉去處理。
沈醉經過調查，弄清了事情的來龍去脈，顧及親情，向戴笠建議給予余樂醒撤職處分。豈知此時的戴笠卻不再是當年那個向余樂醒虛心求教的戴笠了，他對余樂醒此前在幾個訓練班中樹立起來的威望極為忌憚，生怕余在軍統中形成危及自己地位的壹派勢力，所以幾年來把他投閑置散不予重用。這次抓住他“貪汙”的把柄，更是想借機把他徹底打倒，於是命令把余樂醒關進在重慶的軍統監獄。余樂醒入獄不久即心臟病復發，沈醉只得跑去向戴笠求情，戴笠也考慮余樂醒死在獄中必會引起部屬的不滿，於是同意將余樂醒轉押到軍統局的醫院，算是從監禁變為軟禁了。這壹關就是幾年，直到1946年戴笠墜機摔死後，余樂醒才重獲自由，並通過關系在上海的善後救濟總署謀了個公路汽車管理處處長的職位，算是在名義上脫離了特務機關。
十幾年的特務生涯，余樂醒也算是盡心盡力，最後卻落得個鋃鐺入獄的下場，這著實讓他對國民黨產生了極大的不滿。於是，在解放戰爭中，他與中***地下黨組織建立了聯系，在他家掩護了壹部地下黨組織的電臺。
從戴笠時代起，軍統特務就是終身制的職業，到了後來毛人鳳的保密局，還是沿襲這個傳統。所以余樂醒雖然在名義上不再是特務，保密局卻沒把他當外人，保密局在上海的各種高級會議，他都是重要的參加者。這層重要的保護身份，為他配合中***地下黨組織的活動提供了極大的便利，多年從事特務工作的經驗，也使他行事極為謹慎。
雖然余樂醒處處小心，還是被毛人鳳覺察到了他的活動。對這樣的“背叛”，毛人鳳當然不能容忍，於是派擔任上海警察局長的毛森去逮捕余樂醒，卻被毛森手下的壹個余樂醒的學生提前泄漏了消息，等到毛森帶人趕到愚園路余樂醒寓所時，已是人去樓空。其實毛森也是余樂醒早年在杭州特訓班的學生，但毛森對執行“團體”紀律卻是絲毫不含糊的。毛森既沒抓到余樂醒，認為他可能是臨時外出，即布置手下在余宅周圍監視，誰知左等右等，也不見他回來，於是他們再次沖入余宅，卻發現原在室內的行李和圖書都不見了蹤影，再仔細搜查，才發現在藤蘿覆蓋的院墻上有壹個隱蔽的小門。後來特務們以此事來嘲笑毛森，說他是向貓學藝的老虎，學來學去，也沒把最後的絕招學到手。
毛人鳳雖然沒能抓到余樂醒，但他始終對余樂醒留在上海放心不下，於是特意交代保密局上海站站長王方南，“余樂醒是壹個有技術的人，希望能夠把他弄到臺灣去，不要讓他留在上海為***產黨所利用”。不過其時上海已經臨近解放，保密局的特務也沒有精力再去找他，余樂醒得以在上海平安迎來了解放。
上海解放後，進駐上海的三野聯絡部部長陳同生希望通過余樂醒的關系策動沈醉起義，因為這時沈醉還擔任著保密局雲南站站長的職務，是西南地區特務組織的重要負責人。於是余樂醒寫了壹封給沈醉的信，由曾在臨澧訓練班受訓的壹名同誌攜帶這封信去了昆明，不意當時雲南方面正在蔣介石命令下進行大搜捕，在此情況下，帶信的同誌無法去見沈醉，就回了上海。余樂醒為沈醉沒能借此機會走向光明而懊惱，感嘆：“是我給他領錯了路，是我毀了他。”
後來，余樂醒被派到壹家機械廠作工程師，在抗美援朝中，他負責的產品出現了偷工減料行為，於是在“三反五反”運動中，因現行問題和歷史問題被捕入獄，不久，因病死於獄中，結束了他曲折復雜的人生。