不堪：不忍，回首：回頭，引申為回顧、回憶。不能忍受回顧的痛苦。多指因回憶過去不好或不愉快的事而痛苦，因而不忍心回顧。
不堪回首的近義詞是痛定思痛，出自唐代戴叔倫《哭朱放》：“最是不堪回首處，九泉煙泉樹蒼蒼”。