詹姆森出生於美國內華達州拉斯維加斯。她的父親名勞倫斯·馬梭立（Lawrence Massoli），是個意大利裔美國警察暨KVBC-TV節目制作人。她的母親朱迪思·布魯克·亨特·馬梭立（Judith Brooke Hunt Massoli），是個拉斯維加斯熱帶花園酒店女神遊樂廳的歌舞女郎。她的母親於1976年2月20日因皮膚癌在詹姆森兩歲生日前過世。對其母癌癥治療的開銷導致其家庭破產。她們搬了好多次家，其中包括住在拖車裏以及搬去與詹姆森的奶奶同住。她的父親大部分時間都在拉斯維加斯治安部門裏工作，這使她與哥哥東尼（Tony）非常親近。作為壹個孩子，她常常入圍選美比賽，並拿了幾門芭蕾舞課程。
在她的自傳裏，詹姆森寫道：1990年10月，當她全家還住在蒙大拿州弗朗柏格時，在壹場美式足球賽後她被四個男孩用石頭敲暈並被輪奸。她說後來被她男友傑克機車俱樂部的叔叔布裏屈（Preacher）第二次強奸（當時她才只有16歲，不過布裏屈否認了這壹說法）。詹姆森當時並沒有跟她父親說明經過，反而離家出走並搬去與傑克同住，開始她第壹段認真的感情。
傑克是壹位紋身藝術家，給了詹姆森第壹個紋身系列。其中之壹成為她的“註冊商標”：她右臀的兩個心。根據報道，她的弟弟托尼後來有了自己的紋身坊，其招牌題名為“心碎人”（Heart Breaker）。
詹姆森試圖追隨她母親腳步成為壹位拉斯維加斯歌舞女郎，但大部分秀場以她達不到5呎8吋（173厘米）的身高要求而回絕。維加斯世界（Vegas World）秀場後來聘用了詹姆森，不過兩個月後她就辭職不幹。據她的說法乃因行為苛刻且待遇微薄。
她的男友傑克鼓勵她試試找找脫衣舞娘方面的工作。於1991年，盡管當時詹姆森仍未成年，她已開始在拉斯維加斯脫衣舞夜總會使用假身份證跳舞。當詹姆森被瘋馬脫衣舞（Crazy Horse Too）夜總會以牙齒矯正器為由拒絕錄用時，她拿壹對尖嘴鉗將之拔除並立即獲得聘用。六個月之後，詹姆森每晚賺2000美金，而當時她高中還沒有畢業。
作為壹位脫衣舞娘她的第壹個舞臺花名叫“珍娜西絲”（Jennasis），這個名字稍後被她拿來開公司：“珍娜西絲娛樂”（Jennasis Entertainment）。她選定“珍娜·詹姆森”作為自己模特的名字是在翻遍電話簿找匹配她名的姓之後，考慮再三最後決定取詹姆森威士忌（Jameson Whiskey）——壹種當時她已經知道怎麽喝的烈酒——的詹姆森當作姓。
除了跳舞，後來始於1991年，她在洛杉磯為攝影師舒絲·蘭黛（Suze Randall）擔綱裸體照片模特，打算進入《閣樓》雜誌。後來，其照片以多種化名出現諸多男性雜誌上，後來她停止為蘭黛工作，是因為詹姆森感覺蘭黛像條“鯊魚”壹直在利用她。
當她仍在高中求學時，她開始跟著她弟（當時她弟海洛因上癮）、有時她的父親壹起嗑藥——如古柯堿、LSD、與冰毒等。在她與其男友***處的四年間成癮惡化。她最後停止正常進食，導致太瘦無法勝任模特的工作。傑克在1994年離開她。當她的壹個朋友將她抱上輪椅送回去見她當時住加州雷丁的父親戒癮時，她才重76磅（不到35公斤）；當詹姆森下飛機時，她的父親幾乎不認得她。