然而，陳平壹次也沒有找到像劉邦這樣的好老板，而是他頻繁跳槽的結果。直到第三次，他才找到壹個好雇主。
公元前209年，陳勝在大澤鄉起義後，背井離鄉，來到被貶為王維的地方。但是，不能責怪魏。盡管陳平有熱情，但他無處可去。
本著樹大招風，人定勝天的態度，打算離開魏咎，轉而投靠項羽。結果項羽身邊已經有了範增，範增被項羽尊為父親。他們非常友好。雖然項羽會聽取陳平的建議，但他仍以範增為首。
陳平郁悶了，二老板沒找到好的，又找不到新的，只好和項羽合作。正好，陳平在鴻門宴上遇到了劉邦，覺得劉邦才真像個皇帝，前途無量。想上劉邦的心蠢蠢欲動，抑制不住。
這時，劉邦被項羽困在鹹陽，張亮也困在敵營。再拖下去，劉邦就要被項羽滅了，張亮也無可奈何。這時，他想起了項羽身邊的陳平，並打算向陳平求助。
陳平壹看到張亮時非常高興。他實在困了，碰到了枕頭。他應該抓住機會成為劉邦的心腹。於是他告訴，只要範增還在，項羽就不會放過劉。所以要救劉邦，就得把範增從項羽身邊搶走。
陳平抓住了項羽稱王的念頭，讓項羽把楚懷王放在空中，讓項羽可以號召全世界。所以項羽準備派範增去處理這件事。臨行前，範增告訴項羽，永遠不要放走劉邦。
估計範增走了，壹時半會回不來。陳平去聽項羽最後壹次講話，說現在所有的諸侯都聚集在鹹陽，而且都是帶著兵的。壹天會有很多口糧，老百姓受不了。讓他們都回到自己的家，找到自己的母親。
項羽聽了真相，連忙下令所有兵馬回家，但他記住了範增的話，把劉邦留了下來。陳平指示張亮，兩人聯手聲東擊西。張亮讓劉邦轉告項羽，他想去沛縣看望他的妻子和孩子。很久沒見到他們了，很想他們。
項羽沒同意，就是沒打算放劉邦走。這時，張亮告訴項羽，劉邦既然已經封為漢王，留他在鹹陽不好，百姓會議論紛紛。還不如把劉邦的家人挾持在鹹陽，讓劉邦回漢中。按照劉邦對家人的照顧，他做任何事情之前，都要考慮老婆孩子的腦袋是否強壯。
項羽答應了。鴻門宴後，劉邦回漢中，老虎放了，難以掌握。
之後，陳平悄悄離開項羽，投靠了劉邦。劉邦以前也讀過陳平的幫助，留他在身邊工作，並命令他監督軍隊的分配。這可惹惱了那些只認忠義的大老粗。他們壹次又壹次地說陳平是個背信棄義的小人，他仍然關心我們。老子不服。
劉邦聽了之後，心裏很不舒服，就找陳平解釋。陳平說：我曾經追隨過魏王和項羽，但是他們不知道我的善良。我來投靠國王，只聽說國王是個很懂人的人。我壹個人，什麽都不怕。如果妳不相信我，請讓我走。
陳平的肺腑之言徹底打消了劉邦的疑慮，開始放心地重用陳平。陳平也用盡自己的聰明才智輔佐劉邦，成為壹段佳話。