羥醛縮合反應是指醛酮在堿性條件下得到烯醇鹽和另壹個羰基化合物縮合得到β-羥基醛酮的反應。有時β-羥基醛酮會脫水得到α，β-不飽和羰基化合物。將烯醇鹽加成到醛（?aldehyde）上得到醇（?alcohol），因此此反應被稱為?Aldol縮合反應。
原始的aldol反應是用Br?nsted酸堿催化，但是此方法會有壹系列副反應生成，如自身縮合，多聚縮合，脫水後產物接著進行Michael加成等等。先制備烯醇鹽在進行進壹步縮合是Aldol反應的重大突破。?由遷移金屬化可以制備Li、Na、Mg、Zn、B、Al、Ti等各種金屬烯醇鹽、其中只有矽和錫的烯醇鹽可以分離精制。特別是在路易斯酸性條件下矽烯醇鹽的羥醛加成反應通常稱作 Mukaiyama羥醛縮合反應 。
擴展資料：
羥醛縮合反應的反應機理：
用Zimmerman-Traxler六元環過渡態模型(J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1920.)能夠較好的解釋說明底物與產物立體化學見得關系。因為醛的取代基equatorial處在平伏位置的過渡態穩定，有烯醇的立體特異性決定產物的立體化學。也就是說，由Z-烯醇鹽得到syn構型羥醛產物、由E-烯醇鹽得到anti構型產物。
壹般而言，使用M-O鍵強的金屬（硬酸，絡合能較大的金屬）六元環過渡態的環足夠穩固，立體選擇性會提高。?加入HMPA等與鋰等金屬配位能力較強的配位性溶劑、可使金屬烯醇鹽得到極化，提高反應性能。另壹方面，因它不可能采取六元環過渡態，會使選擇性反轉，就變得依賴於底物。
百度百科-羥醛縮合