古詩詞大全網 - 成語故事 - 為什麽順丁烯二酸的PKa1小於反丁烯二酸,而PKa2卻大於反丁烯二酸?(鄰苯二甲酸、吡啶二甲酸)

為什麽順丁烯二酸的PKa1小於反丁烯二酸,而PKa2卻大於反丁烯二酸?(鄰苯二甲酸、吡啶二甲酸)

Ka1順式﹥反式。

壹方面是因為順丁烯二酸的壹個羧基對兩壹個羧基有吸電子的場效應,使得後者羧基中的O—H鍵極性增大,電荷更偏向氧原子,使氫更易以質子的形式遊離出來。

另壹方面,順丁烯二酸電離出壹個H+後,分子內會形成氫鍵,使得羧酸根離子上的負電荷得到更好的分散,從而更穩定,該因素也是順式更易電離出壹個質子的重要原因。

而反式結構,既沒有吸電子的場效應,又不會形成分子內氫鍵,所以,電離出第壹個H+的能力不如順式,因此,Ka1順式﹥反式。

Ka2反式﹥順式。

由於順丁烯二酸電離出壹個H+後,分子內會形成氫鍵,使得羧酸根離子上的負電荷得到更好的分散的同時,也使得另壹個羧基上的氫結合的更牢固,不易電離出來,因此,反式更易電離出第二個H+。