耦合反應是兩個化學實體(或單位)結合生成壹個分子的有機化學反應。狹義的偶聯反應是涉及有機金屬催化劑的碳-碳鍵形成反應,根據類型的不同,又可分為交叉偶聯和自身偶聯反應。?
在偶聯反應中有壹類重要的反應,RM(R = 有機片段, M = 主基團中心)與R'X的有機鹵素化合物反應,形成具有新碳-碳鍵的產物R-R' 。由於開發鈀催化偶聯反應的突出貢獻,根岸英壹、鈴木章與理查德·赫克***同被授予了2010年度諾貝爾化學獎。
擴展資料
催化劑
偶聯反應中最常用的金屬催化劑是鈀催化劑,有時也使用鎳與銅催化劑。鈀催化劑當中常用的如:四(三苯基膦)鈀等。鈀催化的有機反應有許多優點,如:官能團的耐受性強,有機鈀化合物對於水和空氣的低敏感性。
離去基團
離去基團X在有機偶聯反應中,常常為溴、碘或三氟甲磺酰基。較理想的離去基團為氯,因有機氯化合物相對其他的這些離去基團更廉價易得。與之反應的有機金屬化合物還有錫、鋅或硼。
操作條件
雖然大多的偶聯反應所涉及的試劑都對於水和空氣極其敏感,但不可認為所有的有機偶聯反應需要絕對的無水無氧條件。有些有機鈀介導的反應就可在水溶液中,使用三苯基膦和硫酸制備的磺化膦試劑進行反應。總體來講,空氣中的氧氣能夠影響偶聯反應,這是因為大多這類反應都是通過不飽和金屬絡合物發生反應,而這些絡合物都不滿足18***價電子的穩定結構。
百度百科-耦合反應