通常所認為的次氟酸是指化學式為HOF的化合物。實際上，該名稱並不準確，由於電負性的緣故，HOF中的氟仍為-1價，而氧則為0價，故認為其名稱應為“氟氧酸”。[1]它可由氟氣緩緩通過細冰表面氧化得到，是唯壹可分離出固態的“次鹵酸”，具爆炸性，會分解為氟化氫氣體和氧氣。1971年由美國科學家斯圖爾傑和阿佩裏曼首次制得。[1]
中文名
次氟酸
外文名
hypoflorous acid
化學式
HOF
分子量
36.0057
熔點
-117 ℃
簡介發現結構化學性質化學反應TA說
簡介
化學式：HOF
中文別稱：氟氧酸
英文名稱：hypoflorous acid
分子量：36.0057
性狀：淡黃色液體或白色固體
熔點：?117 ℃
沸點：< 0℃（0℃分解）
發現
1971年美國的斯圖爾傑和阿佩裏曼在0℃以下，用被氮氣稀釋的氟氣在細冰上緩慢通過制得。[1]
該物質極為不穩定，容易爆炸分解。氟氧酸在室溫下便會分解，帶有刺激性的氣味，並且有劇毒。
需要說明的是：在氟氧酸中，氫與氧之間的電子對偏向氧，氧與氟之間的電子對偏向氟，故氧的氧化數為零。在2HOF→2HF+O2↑這個反應中，所有元素的氧化數都沒有變化，故此反應為非氧化還原反應。（根據氧化還原反應的定義：氧化數發生變化的反應。）
結構
根據X射線晶體學的研究，固態氟氧酸分子為角形，鍵角為101°，O-F和O-H距離分別為1.442A和0.78A，分子間有O-H…O鍵連成的鏈。
化學性質
遇水分解，但在乙腈中可以較為穩定地存在。氟氧酸的乙腈溶液(HOF·CH3CN)可由氮氣稀釋的氟氣通過含水分的乙腈得到，室溫下可穩定存在數小時。
氟氧酸在乙腈中可以完全電離出氫離子，酸性較鹽酸強。
HOF + CH3CN → OF(-) + CH3CNH(+)
氟氧酸是壹個較新穎的具有高度親電性的氧化劑，應用性極強。有機合成中最常用的是它的乙腈溶液，壹般用它作供氧試劑或羥基化試劑。它參與的反應也稱為“Rozen反應”（Rozen oxidation），壹般有兩個特點：
①反應性強，反應速率快，與很多不活潑或鈍化的有機化合物也會發生反應；
②產率高，壹般都超過70%。
化學反應
它參與的反應大致可分為幾類：
烯烴環氧化
氟氧酸可與烯烴發生環氧化反應，反應通常很快，產率很高，與缺電子的對硝基二苯乙烯反應都能得到70%的產率；與帶有雙鍵的羧酸反應時，不需用酯來保護羧基，直接反應即可得到環氧化物，且產率很高；與肉桂酸反應時，雖然分子中雙鍵與羧基相連，但生成環氧化物的產率仍超過90%。
次氟酸的烯烴環氧化
羥基化
制取α-羥基羰基化合物
對α-羥基羰基化合物的研究壹直吸引著有機化學家的興趣。用氟氧酸作氧化劑氧化烯醇醚（通常為三甲矽基）制得α-羥基羰基化合物的方法，避免了其他方法殘留的重金屬廢料，減少了對環境的汙染。壹般認為該反應中氟氧酸先對烯醇的雙鍵進行環氧化，然後氟離子和水分子對環碳原子的親核進攻，引入羥基，三元環打開。而後氟、羥基及矽基離去，恢復羰基，得到α-羥基羰基化合物。
氟氧酸在室溫下與苯乙酮的三甲矽基烯醇醚反應時，反應在5-10分鐘內完成，產物為α-羥基苯乙酮，產率高於90%。
圖1中的化合物與1,2-茚二酮都可用於檢驗指紋。在制備方面，氟氧酸作原料的路線產率最高，有很強的優越性。
氟氧酸還可與富電子的叔碳反應，生成構型保持的叔醇。與金剛烷反應生成1-金剛烷醇，產率80%。
圖1 次氟酸的羥基化
其他氧化反應
①氧化硫醚為碸
硫醚和芳香性的噻吩都會被氟氧酸氧化，且產率很高。不能被過氧酸及二甲基雙環氧乙烷（DMDO）氧化的2,5-二氯噻吩，在室溫下與氟氧酸反應30分鐘後，可以成功被轉化為相應的碸，產率70%。
次氟酸氧化硫醚為碸
②氧化胺為硝基化合物
無論脂肪族還是芳香族的胺類都可以被氟氧酸氧化為硝基化合物，通常反應很快且產率不俗。所有的氨基酸都可以通過此反應被轉化為硝基酸[2]，如圖2中，纈氨酸的甲基酯與氟氧酸乙腈溶液反應，成功以超過80%的產率得到了2-硝基-3-甲基丁酸甲酯。
此外，氟氧酸可將膦和胺分別氧化為氧化膦和氧化胺。它與鄰菲羅啉反應成功得到了1,10-二氧化鄰菲羅啉。
圖2 次氟酸氧化胺為硝基化合物
次氟酸與乙腈反應後酸性強了還是弱了
遇水分解，但在乙腈中可以較為穩定地存在。氟氧酸的乙腈溶液(HOF·CH3CN)可由氮氣稀釋的氟氣通過含水分的乙腈得到，室溫下可穩定存在數小時。
氟氧酸在乙腈中可以完全電離出氫離子，酸性較鹽酸強。
HOF + CH3CN → OF(-) + CH3CNH(+)
氟氧酸是壹個較新穎的具有高度親電性的氧化劑，應用性極強。有機合成中最常用的是它的乙腈溶液，壹般用它作供氧試劑或羥基化試劑。它參與的反應也稱為“Rozen反應”（Rozen oxidation），壹般有兩個特點：
①反應性強，反應速率快，與很多不活潑或鈍化的有機化合物也會發生反應；
②產率高，壹般都超過70%。
乙腈，是壹種有機化合物，化學式為CH3CN或C2H3N[3]，為無色透明液體，有優良的溶劑性能，能溶解多種有機、無機和氣體物質，與水和醇無限互溶。乙腈能發生典型的腈類反應，並被用於制備許多典型含氮化合物，是壹個重要的有機中間體。
中文名
乙腈[5]
外文名
Acetonitrile[5]
別名
甲基氰
化學式
C2H3N[5]
分子量
41.052[5]
理化性質
密度：0.786g/cm3
熔點：-45℃
沸點：81-82℃
閃點：12.8℃（CC）
折射率：1.344（20℃）
飽和蒸氣壓：13.33kPa（27℃）[5]
臨界溫度：274.7℃[5]
臨界壓力：4.83MPa[5]
引燃溫度：524℃[5]
爆炸上限（V/V）：16.0%[5]
爆炸下限（V/V）：3.0%[5]
外觀：無色透明液體
溶解性：與水混溶，溶於乙醇、乙醚等多數有機溶劑[4]
分子結構數據
摩爾折射率：11.22[5]
摩爾體積（cm3/mol）：54.9[5]
等張比容（90.2K）：120.0[5]
表面張力（dyne/cm）：22.7[5]
極化率（10-24cm3）：4.45[4]
計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）：0[5]
氫鍵供體數量：0[5]
氫鍵受體數量：1[5]
可旋轉化學鍵數量：0[5]
互變異構體數量：0
拓撲分子極性表面積（TPSA）：23.8[5]
重原子數量：3[5]
表面電荷：0[5]
復雜度：29.3[5]
同位素原子數量：0[5]
確定原子立構中心數量：0[5]
不確定原子立構中心數量：0[5]
確定化學鍵立構中心數量：0[5]
不確定化學鍵立構中心數量：0[5]
***價鍵單元數量：1[4]
用途
1、化學分析和儀器分析
乙腈近年來用於薄層色譜、紙色譜、光譜和極譜分析的有機改性劑和溶劑。由於高純乙腈在200nm～400nm不吸收紫外線，因此，壹個正在開發的應用是作為高效液相色譜HPLC的溶劑，可使分析靈敏度高達10-9級。
2、烴類抽提分離溶劑
乙腈是壹種應用廣泛的溶劑，主要作為萃取蒸餾法的溶劑，從C4烴類中分離丁二烯。乙腈也用於其它烴類的分離，如從烴的餾分中分離出丙烯、異戊二烯和甲基乙炔等。乙腈還用於壹些特殊的分離，如從植物油和魚肝油中萃取分離脂肪酸，使處理過的油色淡、純凈、氣味改善，而維生素含量不變。在醫藥、農藥、紡織、塑料部門裏，也廣泛采用乙腈作溶劑。[2]
3、合成醫藥與農藥的中間體
乙腈可用於合成多種醫藥和農藥的中間體。在醫藥上，用於合成維生素B1、甲硝羥乙唑、乙胺丁醇、氨苯蝶啶、腺嘌呤和敵退咳等壹系列重要藥物中間體；在農藥上，用於合成擬除蟲菊酯類殺蟲劑和乙肟威等農藥中間體。[1]
4、半導體清洗劑
乙腈是極性較強的有機溶劑，對油脂、無機鹽、有機物和高分子化合物均有很好的溶解性，可以清洗掉矽片上的油脂、蠟、指紋、腐蝕劑和助焊劑殘留物等。所以，可以使用高純乙腈作半導體清洗劑。
5、其他應用
除了上述應用外，乙腈還可作有機合成原料，催化劑或過渡金屬配合物催化劑的組分。此外，乙腈在織物染色和塗料復配物中也有應用，而且它還是氯化溶劑的有效穩定劑。
毒理學數據
1、急性毒性
LD50：2460mg/kg（大鼠經口）；1250mg/kg（兔經皮）
LC50：7551ppm（大鼠吸入，8h）
2、刺激性
家兔經皮：500mg，輕度刺激（開放性刺激試驗）
3、亞急性與慢性毒性
貓吸入其蒸氣7mg/m3，每天4h，***6個月，在染毒後1個月，條件反射開始破壞。病理檢查見肝、腎和肺病理改變。
4、致突變性
性染色體缺失和不分離：釀酒酵母菌47600ppm。姐妹染色單體交換：倉鼠卵巢5g/L。
5、致畸性
倉鼠孕後8d吸入最低中毒劑量（TCLo）5000ppm（1h），致中樞神經系統發育畸形。
倉鼠孕後8d吸入最低中毒劑量（TCLo）8000ppm（1h），致肌肉骨骼系統發育畸形。
6、其他毒性
倉鼠經口最低中毒劑量（TDLo）：300mg/kg（孕8d），引起肌肉骨骼發育異常。
7、生態毒性
LC50：1640mg/L（96h）（黑頭呆魚）
8、生物降解性
好氧生物降解性：168~672h
厭氧生物降解性：672~2688h
9、非生物降解性
水中光氧化半衰期：2.80×106~1.10×108h
空氣中光氧化半衰期：1299~12991h
壹級水解半衰期：＞150000ah。