要說在當時的舊上海，能壓住住杜月笙，可能只有王亞樵了。
而王亞樵是何許人也呢？要說王亞樵離不開斧頭幫，斧頭幫前身是安徽勞工上海同鄉會，之所以叫斧頭幫，就是因為這幫人給妳玩硬的，有資本家欠勞工的錢，王亞樵就讓這些勞工兄弟壹人拿把斧頭去討債，在王亞樵的帶領下成為上海灘比較叱咤風雲的組織。要說王亞樵和杜月笙誰厲害，軍統頭子沈醉總結的最好："世人都怕魔鬼，但魔鬼怕王亞樵……上海灘超級惡霸黃金榮、杜月笙壹類流氓泰鬥遇上王亞樵，也得趕緊繞道走。"
青幫和斧頭幫頭舉上海壹片天不可能沒有矛盾，尤其是斧頭幫在很多時候已經觸及到青幫的根本利益了，雙方矛盾逐漸尖銳化。因為江安輪號，雙方進行了激烈對抗，輪船招商局的董事長李國傑為了奪回招商局，雇傭王亞樵前去刺殺國民政府安插在招商局的總辦趙鐵橋，前提就是以江安輪號為報仇。王亞樵完成暗殺後，江安輪卻被青幫的人給占了，這就讓王亞樵非常氣憤了，原來占領江安輪的人是青幫中層人員，是張嘯林的侄子，杜月笙的門徒張延齡。張延齡仗著這層關系，拒不交付江安輪，但是事情發展到這個份上，已經不是錢能擺平的，斧頭幫和青幫之間，爭的就是壹口氣。
在張延齡遲遲不肯交付江安輪的情況下，王亞樵派人把張嘯林家的警犬藥死了，張嘯林還想和斧頭幫叫板，因此又整了兩條德國警犬，並且給保鏢配上了槍，結果過了幾天，張嘯林家的墻被炸個窟窿。第二天，杜月笙就表示不再插手江安輪的事，讓王亞樵該怎麽辦就怎麽辦，最後張嘯林也只得忍了，交出了江安輪。為了這件事，王亞樵還敲詐了杜月笙十萬大洋才算和解，可見在青幫與斧頭幫的交鋒中，青幫被挫敗了。
當然，王亞樵和杜月笙並不只這點恩怨，熱河事變的時候，張學良迫於輿論壓力，通電下野，隨後張學良到上海閑居，當時全程由杜月笙接待，並且住在杜月笙的府上，結果王亞樵送去壹個拆了引信的炸彈，告誡張學良，要麽離開上海去抗日，要麽就等死。據說，杜月笙前腳跟張學良打包票，在上海的地界上沒人敢不給他杜某人的面子，後壹腳壹看是王亞樵送來的，直接勸張學良，不要惹王亞樵。王亞樵的厲害之處在於，已經膽大到無法無天的地步，不止是對抗青幫三大佬，恐嚇張學良，就是蔣介石、汪精衛、宋子文這樣的國民政府要員，王亞樵派人就去刺殺。在廬山的時候，蔣介石也就差那麽壹丟丟就被王亞樵的人給做了，因此才有了蔣介石壹提王亞樵就假牙發酸。
後來王亞樵刺殺汪精衛案爆發，最終選擇出逃香港，斧頭幫也群龍無首，結果這段時間杜月笙的門徒打死了職工，王亞樵得知後，身在香港也要給杜月笙寫信："妳放任門人草菅人命，毫無人道，吾當小試牛刀，以為懲戒。"杜月笙找人托關系，這才算拉倒。以杜月笙的身份地位，對於王亞樵如此懼怕，還是那句話，穿鞋的怕光腳的啊！