1995年，劉愷威參演了時裝情景喜劇《真情》，該劇不僅是他進入演藝圈後的首部作品，而且還是他和父親劉丹首次合作的作品；同年，劉愷威成為香港Sony Music簽約歌手 。
1996年，進入臺灣Sony Music。1997年推出首張國語專輯《LALALA我愛妳》。1998年參演刑偵劇《鑒證實錄2》，飾演法醫楊誌倫，與小堂菜演繹壹對情侶；同年，在香港推出首張粵語EP《A Boy's Story》 ?。
1999年，參演時裝商戰劇《創世紀》，在劇中飾演葉榮添的弟弟葉榮澤 。2000年，與謝霆鋒***同出演青春愛情劇《撻出愛火花》，在劇中扮演熱愛漫畫和柔道的大男孩張永亮；同年，出演TVB商戰劇《創世紀Ⅱ天地有情》 ?。
2001年，出演情景喜劇《皆大歡喜》的古裝版；同年，在警匪劇《勇探實錄》中飾演汪靜兒的男友李偉明。2004年，參演警務紀實劇《廉政行動2004》；同年，他又出演了《皆大歡喜》的時裝版版；從這個階段開始，劉愷威開始了轉型之路 ?。
2005年，劉愷威離開TVB，輾轉去過新加坡、臺灣劉愷威壹家香港亞視，並參與壹些劇集的演出；同年，劉愷威和任泉合作了他在中國內地的首部電視劇《大清徽商》；之後，劉愷威又和潘虹、胡靜、任程偉合作拍攝了警匪劇《燈火闌珊之遺囑背後》。
2007年，劉愷威正式在中國內地發展，為了更好地融入中國內地的環境，他堅持說普通話。 2008年，主演年代劇《鳳穿牡丹》，憑借在劇中扮演的霍冬青壹角開始在中國內地嶄露頭角。
2009年3月，主演民國劇《娘妻》，在劇中飾演桀驁不馴，但為人善良的高耀宗 ；7月，主演民國愛情劇《誰知女人心》，在劇中飾演具有傳奇色彩的油坊大師傅趙安華。2010年，憑借年代劇《娘妻》獲得江蘇電視劇頒獎典禮“最佳男演員獎”。 ?2011年，因在都市情感劇《千山暮雪》中飾演“莫紹謙”壹角而獲得關註。
2012年，主演的愛情喜劇電影《HOLD住愛》在七夕情人節當天上映，這也是劉愷威在中國內地上映的第壹部電影，影片上映首日取得了2000余萬的票房，成為2012年七夕檔上映影片票房冠軍；2月，主演古裝愛情劇《畫皮之真愛無悔》；9月，主演的戰爭偶像劇《戰火西北狼》播出 ?；11月，主演古裝輕喜劇《江南四大才子》，飾演才華橫溢的唐 伯虎 ?；12月，主演的古裝劇《美人無淚》在江蘇衛視播出 ；同年，劉愷威還首次擔任制片人，制片並主演了劉愷威工作室承制的都市商戰懸愛劇《盛夏晚晴天》；並演唱該劇的主題曲《盛夏的天空》以及插曲《如果愛老了》。
2013年4月23日，劉愷威在“2013福布斯中國名人榜”中排名第49位 ；同年，由他主演並擔任制片人的都市商戰劇《盛夏晚晴天》播出，該劇的網絡視頻播放量4天突破1億，21天突破10億 ?；此外，他還參演了抗戰劇《喋血孤島》，在劇中飾演有著堅定革命信仰的冷面教官麥客；5月3日，劉愷威第二部制片並主演的電視劇《壹念向北》正式開機拍攝，劉愷威在劇中飾演腹黑、神秘的男主角陸向北 ；8月，主演都市豪門奇情劇《風雲天地》，該劇是劉愷威回歸TVB後的首部作品；劇中劉愷威飾演有點病態的曹家二公子曹誌遠 ；之後，主演都市家庭情感劇《妻子的秘密》，在劇中飾演有情有義、純潔善良的豪門少爺黎明朗；12月，主演浪漫動作偶像劇《千金女賊》，在劇中飾演黑幫老大白正擎。
2014年4月，主演懸疑愛情劇《抓住彩虹的男人》，在劇中飾演表面冷酷無情 ，內心卻溫柔紳士的江余；5月4日，在2014福布斯中國名人榜上，劉愷威綜合排名19，收入排名15 ?；8月2日，參加綜藝節目《非誠勿擾》 ；8月，主演都市生活情感劇《妳是我的姐妹》，劇中劉愷威改變銀幕上的高富帥形象，飾演隨性灑脫、玩世不恭的草根青年石天明 ?；11月，主演愛情劇《兩生花》，在劇中飾演英俊癡情的暖男建築師秦漠。
2015年3月，主演電視劇《蜂鳥出擊》，他在劇中飾演的羅少卿具有外科醫生以及***產黨地下組織負責人的雙重身份 ?；4月12日，擔任cctv-6（電影頻道）首檔青春益智真人秀《校花與學神》的導師 ?；6月，客串黃偉傑執導的抗日戰爭劇《妳的傳奇之危機四伏》 ?；8月，出演古龍的經典作品《飛刀又見飛刀》改編的同名電視劇 ?；8月加盟央視財經頻道社交互動明星旅行真人秀節目《黃金線路》 ?；10月13日，參加湖南衛視創意實境真人遊戲節目《全員加速中》 ?；11月底，出演現代劇《檸檬初上》 。
2016年2月1日，劉愷威主演的根據匪我思存同名小說改編的古裝愛情劇《寂寞空庭春欲晚》播出，他在劇中飾演壹代帝王康熙 ?，該劇首播期間連續16天獲得全國衛視同時段收視冠軍 ；3月8日，獲得中國電視劇品質盛典上“年度最具魅力男演員”獎 ；4月21日，擔任制片人並主演的都市情感商戰劇《壹念向北》在央視八套上星播出 ?。6月，劉愷威受邀擔任第22屆上海電視節“白玉蘭獎”評委 ?；6月16日，主演都市話題劇《周末父母》 ?，在劇中飾演時尚雜誌的資深編輯於致遠 ；10月，主演東方傳奇仙俠劇《莽荒紀》，在劇中飾演天賦秉然、功夫超群的紀氏部落領主之子紀寧律政劇《繼承人》播出，他在劇中飾演性格豪邁、不拘小節的繼承法菁英律師鄭昊。