從妾生子到世界首富，堤義明的人生極具傳奇色彩，20年間，他購買了日本1/6的土地，1650億美元的龐大家產。由於他壹貫的穩健經營作風，使其成為席卷東南亞的金融危機中唯壹未受影響的亞洲巨富，被稱為“富翁中的富翁，領袖中的領袖”。兩度被《福布斯》雜誌評為世界首富，他的奇言怪行更是人們津津樂道的話題。
松下幸之助曾贊譽：“堤義明君是集創業與守業於壹身的第二代，他身上所特有的帝王素質，如果是在古代，他就是中國唐太宗那樣的盛世明君！是中興之祖！”
索尼的創始人盛田昭夫也曾說：“當今日本年輕的企業家中，沒有多少人可以像堤義明那樣有膽識，有才華，有決斷力。”他還曾感嘆：“既生瑜，何生亮，我的最大不幸，就是我與堤義明生於同代。”
然而，隨日本經濟泡沫破裂，日本經濟陷入低迷，堤義明也開始從世界首富的輝煌中逐漸沒落，到2004年，他的財富已經從1650億美元縮水到30億美元，福布斯世界富豪排名從第壹位降到了159位。財富光環逐漸褪去，堤義明也逐漸淡出人們的視野。
堤義明再次粉墨登場時，卻顯得不那麽光彩了。71歲的堤義明2004年3月3日在東京因涉嫌發布虛假財務信息和從事非法股票交易，觸犯證券交易法被捕，三個星期後，堤義明以壹億日元獲準取保候審。2004年4月16日日本東京地方法院開庭審理此案。法庭上，堤義明對自己的罪行供認不諱。在庭審中，堤義明承認了檢控方對他的上述指控，他說：“毫無疑問，（指控）事實無誤。作為西武集團的領導人，我對此罪責難逃。我非常抱歉。” 如果堤義明的偽造財務報告罪名成立，他有可能被判監禁5年，罰款500萬日圓；而如果他參與內幕交易罪名成立，他將被判監3年，罰款300萬日圓。
堤義明以荀子為終身教父，篤信荀子哲學，並被稱為“富翁中的智者，商人中的哲人”。這位風光壹世的“智者”如今卻老馬失蹄， “晚節不保”，不得不面臨身陷囹圄的危險。