迪亞曼蒂生長在壹個純正的足球世家，其父親盧西亞諾·迪亞曼蒂曾是前意大利著名球星克裏斯蒂安·維耶裏的足球啟蒙教練，而他的外祖父魯道夫·貝凱裏曾壹手提拔了意大利史上最著名的“金童”保羅·羅西。
1989年，年僅6歲的“迪亞曼蒂”正式進入聖盧西亞俱樂部梯隊踢球，而他的父親盧西亞諾也成為其人生中的第壹個教練。盡管出自名門，但迪亞曼蒂從未收到過外祖父和父親的“優待”，他刻苦、勤奮的職業精神從那時起便已生根發芽。1997年夏天，迪亞曼蒂進入了當地的普萊托俱樂部青年隊，而在歷經了三年刻苦的“學徒”生涯後，他被時任壹線隊主帥維森佐·埃斯波西托提拔進了壹線隊，並在2000年的5月14日迎來了自己的成年隊首秀。盡管這只是壹場稀松平常的意大利丙2級聯賽，但對於矢誌於足球理想的迪亞曼蒂來說，這象征著其職業生涯的真正開啟。 廣州恒大足球俱樂部2014年2月7日上午（意大利當地時間2月7日淩晨）官方宣布與意甲(微博專題)傳統勁旅博洛尼亞隊長、意大利現役國腳亞歷山德羅·迪亞曼蒂正式簽約，轉會費***690萬歐元，合同期三年，至此俱樂部冬季引援工作結束。該球員將在體檢合格後於2014年2月10日直接飛抵西班牙與球隊會合進行海外拉練，身披23號戰袍，2月中旬全隊回國後俱樂部將召開新援見面會。
在恒大的壹個賽季，迪亞曼蒂雖然屢有閃光表現，但始終沒能踢出符合自己身價的表現，在中超聯賽中，迪亞曼蒂出場24次打進4球並貢獻了9次助攻，這壹尷尬表現也很難體現自己的身價。最終賽季結束後，廣州恒大隊允許迪亞曼蒂與其他球隊就轉會展開談判。 2015年1月10日晚，意甲勁旅佛羅倫薩正式宣布廣州恒大球員迪亞曼蒂租借加盟球隊。據意大利媒體透露，迪亞曼蒂此次租借加盟紫百合為期6個月，另附200萬歐元的買斷條款。
迪亞曼蒂接受佛羅倫薩官方電視臺采訪時表示：“我現在情況很好，非常高興迎接這次新的挑戰，我已經迫不及待想要開始了。我在中國的經歷十分美妙，我很滿意。”迪亞曼蒂將從下周開始在佛羅倫薩的訓練。佛羅倫薩主帥蒙特拉也點評了這名新援：“我很欣賞迪亞曼蒂這名球員，他的特點很適合我們的比賽，是壹個出色的中場組織者。” 2015年8月17日，英超升班馬沃特福德隊官方宣布將從中國廣州恒大隊租借前意大利國腳迪亞曼蒂，租借期為壹年。
效力英超升班馬沃特福德的意大利外援迪亞曼蒂接受了意大利媒體《米蘭體育報》的專訪，他表示在沃特福德的薪水僅為在廣州恒大時的1/3，考慮到留在中國僅僅是銀行賬戶上多壹些錢，就選擇了重返英超踢球。迪亞曼蒂還表示在廣州恒大效力期間是壹段美好的回憶，奪得了中超冠軍，參加了亞冠聯賽，很充實。
跟佛羅倫薩租借合同到期後，迪亞曼蒂與多家意甲、英超俱樂部傳出了緋聞。2015年8月17日，英超升班馬沃特福德官方宣布從廣州恒大租借意大利前國腳迪亞曼蒂壹年，迪亞曼蒂代表沃特福德征戰2015-2016賽季的英超聯賽，這是迪亞曼蒂第二次征戰英超聯賽。在采訪中，迪亞曼蒂除了談到沒有能夠重回博洛尼亞的原因外，還談到了在廣州恒大踢球時的經歷。迪亞曼蒂透露自己是降薪加盟了沃特福德，他表示：“來這裏我的工資只有（在中國）的三分之壹，我能夠留在中國，並且認為留在中國踢球只是銀行賬戶上多壹些錢，所以我決定重新回到英國。”迪亞曼蒂在廣州恒大效力時的年薪約為400萬歐元，而他在沃特福德的年薪只有132萬歐元左右。
迪亞曼蒂還給予中國踢球的這段經歷較高的評價，他直言：“從不同角度來看，都是壹段美好的回憶。我們贏得了中超聯賽的冠軍，並且參加了亞冠聯賽，我們去了亞洲其它國家和澳大利亞，經歷了長途旅行和令人窒息的氣氛，還有沒完沒了的航空旅行。從人性的角度來看，這是壹段充實的經歷。我看到了我們這座擁有2000萬人口的城市在這個國家是比較現代化的。”
2014賽季中超聯賽，迪亞曼蒂出場24次僅僅打入4球。在2015-2016賽季英超聯賽中，迪亞曼蒂出場2次沒有進球。迪亞曼蒂在德國足球數據網絡媒體《轉會市場》給出的評估身價僅為200萬歐元，與加盟廣州恒大之初相比縮水了3/4。迪亞曼蒂與廣州恒大的合同直到2017年1月底，也就是說等到結束與沃特福德的租借合同之後，迪亞曼蒂與廣州恒大的合同還有半年，但到時重返廣州恒大踢球的可能性幾乎為零。 北京時間1月14日淩晨，英超沃特福德和意甲亞特蘭大相繼進行官方宣布，前恒大隊意大利外援亞歷桑德羅-迪亞曼蒂被租借至亞特蘭大隊效力，這也是這位綽號“鉆石”的意大利前國腳在本賽季內第二次完成租借轉會。
在英倫打拼的半個賽季中，迪亞曼蒂僅代表球隊在英超出場3次並未取得進球。冬季轉會窗開啟後，迪亞曼蒂被沃特福德放棄，而亞特蘭大將成為他的下壹站。值得壹提的是，目前迪亞曼蒂與恒大隊合約尚未到期，本次他將仍以租借的形式加盟亞特蘭大。