在坎特伯雷的成長歲月裏，他的母親啟發孩子們對藝術和文學的愛好，鼓勵他們參加當地的藝術節，Orlando就是那裏開始當眾朗誦詩歌散文的，他對表演的興趣也由此激發，他曾說：“我總是著迷於觀賞校劇表演，我的老師常常搞壹些戲劇，他給我機會扮演壹個很有趣的角色。我的母親帶我們去戲院看那些偉大不朽的表演藝術家，我下定決心也要成為壹個演員。”
奧蘭多在坎特伯雷的母校是St Edmunds School，壹家很好的私立學校。他的攝影、雕塑和戲劇成績是全A。16歲時，他離開家鄉去倫敦發展，在National Youth劇院的舞臺上表演了兩年，直到獲得BADA學院（British American Drama Academy）的獎學金入校學習。畢業後他出現在壹些戲劇和電視作品中，20歲時他在《王爾德》中扮演了第壹個電影角色，壹個迷人的街頭男妓。這個角色為他贏得更多片約，但他回絕了這些，進入享有盛譽的藝術名校Guildhall School of Music and Drama（曾培養了包括Ewan McGregor，Joseph Fiennes在內的許多名藝人）繼續深造。在校期間，他出演了多部戲劇，如《第十二夜》、《特洛伊女人》、契可夫的《三姐妹》、《凡尼亞舅舅》、《海鷗》、索福克勒斯的《安提戈涅》等，還客串了壹些電視劇《Casualty》、《Midsomer Murders》等。
1998年，他還在Guildhall的時候，有壹次Orlando在朋友家試圖翻越房頂露臺的時候從3層樓高處失手落下，摔傷了脊背。醫生告訴他也許他再也不能走路了，但是手術之後不到兩個禮拜他就拄著拐杖從醫院裏走了出來，這是壹次對他產生重大影響的事件，他學會如何更堅強地直面困難。Orlando從小就骨折過很多次，他摔斷過肋骨、鼻子、雙腿、壹只手臂、手腕、手指和腳趾，連頭骨都破過三次。