簽約傲旗，開始音樂道路
2004年2月，還在上高壹的劉惜君在傲旗音樂舉辦的“不精不選”歌手大賽中，以壹首《多麽的想妳》奪得冠軍，並簽約傲旗音樂，從此開始了自己的音樂道路。
2006年
演唱《梅艷芳菲》主題曲
2006年，劉惜君被選中成為電視劇《梅艷芳菲》主題曲《不必再懷念我》的演唱者。開始劉惜君也只是演唱了壹個Demo小樣，然後劇組繼續到全國各地去尋找壹些能夠更加接近梅艷芳聲音的歌手來演繹，卻都不是很滿意，最後還是決定用劉惜君的聲音去演繹。
2007年
發行首張EP《Sara劉惜君》
2007年12月25日，劉惜君個人首張EP《Sara劉惜君》發行，收錄了《貝殼風鈴》、《不必再懷念我》等歌曲，這也標誌著劉惜君的音樂之路由此邁上了壹個新的臺階。
2009年
參加“超級女聲”
2009年，湖南衛視“快樂女聲”比賽開始後，劉惜君作為廣州賽區的明星選手，在預選賽中拿到PASS卡，直通賽區50強。並在同年6月13日的300進60第五場中被評委包小柏稱贊為“女的聽了會崇拜，男的聽了會疼愛”。最後，在全國5進4比賽中止步於全國5強。
2010年
發行專輯，獲得獎項
2010年1月21日，劉惜君個人首張專輯《愛情花園》發行。主打歌《我很快樂》廣受歡迎，QQ音樂、移動彩鈴等視聽長期高居不下。憑借這張專輯，劉惜君在同年3月6日獲得音樂先鋒榜“內地先鋒新人”和“最具人氣先鋒女歌手”兩項大獎。
2012年
傷心戀歌《愛別離》
2012年5月28日，劉惜君發行畢業季傷心戀歌《愛別離》，歌曲的曲調平和、舒緩，但聽起來又不乏淡淡的辛酸，讓人聽完後不禁感悟萬千，勾起聽者內心的***鳴。