在18世紀時，第壹面海盜旗由艾曼紐·韋恩船長在加勒比海升起。多數情況下，海盜在追逐獵物時，升起白色旗幟，表明身份——有時獵物會因此降下國王的旗幟而屈服；如果獵物拒絕投降，則升起黑白兩色旗幟，表明意圖
骷髏旗——也就是壹個骷髏加上兩根交叉骨頭的旗幟絕對是海盜的標誌。雖然來源已不可考，但很多人認為這個詞其實是來自法語單詞JOLI，“非常紅”的意思。從前的海盜們用這個詞來描述船桅上高高飄揚的血色旗幟。不管它源自何處，骷髏旗的作用是沒有爭議的——將恐懼之箭深深射入海上獵物的心底。以前的海盜在平時使用稱為“假色”的任意國國旗，而戰時則升起“真色”——骷髏旗，來聯絡，以及恐嚇那些犧牲品。
在18世紀時，第壹面海盜旗由艾曼紐·韋恩船長在加勒比海升起。多數情況下，海盜在追逐獵物時，升起白色旗幟，表明身份——有時獵物會因此降下國王的旗幟而屈服；如果獵物拒絕投降，則升起黑白兩色旗幟，表明意圖；而若獵物繼續逃竄，或是海盜船長過於殘暴的話，紅色旗幟會在桅頂飄揚，意思是壹旦捕獲獵物，不留任何活口。當然，海盜旗上的圖形也是為了表達其特定含義而被設計出來的。
在各個時代和各個國家，船只都在桅桿上掛各種不同的、標明它們的國別或其他屬性的標誌——小旗、三角旗、大旗、軍旗。
海盜在這方面也不例外。他們在各個時代裏都在自己的船桅上升旗。各種各樣的旗子都有，它們並沒有規定得很嚴格的功能，因此無法對它們作明確的分類。我們也無法十分準確地說出，加勒比海的海盜在自己的桅桿上掛些什麽旗子，而地中海的海盜掛的又是什麽旗子。凡是想斷定哪些海盜升哪些旗子的人(好像他知道似的)定會徹底失望的。
例如，通常認為，所謂的“快樂的羅傑”——即畫著骷髏頭和骨架的旗子——是加勒比海的海盜或中世紀後期在其他海域行動的海盜們的“商行”旗。但是，最新的科學著作對這壹個好像已被完全證實的事實提出了質疑。現在，從古代文獻資料出發，已經確定，奇裏乞亞的海盜為了嚇唬敵人而在自己的船桅上升起畫著骷髏頭和骨架的旗子——即死亡的象征符號。就這樣，結果發現，不止壹次被謳歌過的“快樂的羅傑”有著多麽深遠的淵源。
但是，這壹符號並非是各個時代和各個民族的海盜們的唯壹標記。例如，羅馬海盜很樂意用墨丘利神的權杖來裝飾自己的船帆。在那個時代的多神教象征符號中，這是壹根纏繞著兩條蛇的權杖。權杖是羅馬的貿易神墨丘利的標誌物，他還會保佑機靈鬼、騙子和賊。因此，羅馬海盜並不是無緣無故地把墨丘利選為自己的庇護神的。但是他們在這樣做的同時也沒有忘記其他神明——用作海盜圖標的還有雅典娜的貓頭鷹、宙斯的鷹、狄安娜的鹿。
11世紀時，丹麥海盜用繡品來裝飾自己的旗子，繡的圖案是壹只展開翅膀和張著喙的黑烏鴉。征服者威廉的旗艦“莫拉號”的桅桿上有畫著十字架的紋章，而艉柱上則有吹號角的天使形象。
諾曼人的旗子上(指戰船)畫的壹般都是龍；商船上用的圖案則是羊羔。在這兩種船上，旗子都是從右面安在船首的。
但是，最著名的海盜象征標記還是所謂的“快樂的羅傑”——海盜們在攻擊敵船前升到自己桅桿上去的畫著骸骸頭和骨架的黑旗。這面旗子的歷史又長又復雜，其中有許多模糊之處，但是它大致可歸納如下。
歷史學家們斷言，畫在紅色大幅布上的裹著纏頭的白色骷髏頭起源於19世紀著名的瓦爾瓦裏海盜巴爾巴羅薩二世。這種旗子正是在他的船上開始升起來的。
至於說到較晚壹些的時代，那麽英國的武裝民船按照國王的命令，從1694年起，在打接舷戰之前，除了國旗外，務必還要在自己的桅桿上升壹面紅旗。它似乎是在警告被攻擊者：要是進行反抗，那就得不到寬恕。
但是隨著時間的推移，紅色的海盜旗開始越來越頻繁地讓位於黑色的海盜旗——”快樂的羅傑”。這壹名稱的出處沒有弄明白。有人認為，它出現於17世紀末至18世紀初時，並且不是別的什麽東西，而正是法國海盜所使用的法國用語“Joli Ronge”的洋涇浜說法。
第二種推測是，這壹名稱源自於東方海域，並表示封號“Ali Raja，(阿裏·拉賈)——即“大海之王”。英國人把這兩個詞讀成“Olly Roger”(奧裏·羅傑)。
還有下面這種解釋：這壹說法源自於單詞“roger”——乞討的流浪漢。英國1725年出版的詞典裏有壹個詞組“Old Roger，'(老羅傑)——意思是魔鬼。
正如我們所見到的那樣，壹開始，海盜們升的或是紅旗，或是黑旗，旗上均無圖案。有人認為，骷髏頭和骨架作為海盜的專用標誌是於1700年出現在法國海盜伊曼紐爾·韋的旗子上的。除了骷髏骨頭，旗上還畫了壹只計時的沙漏。它同樣也有明確的意義：向被攻擊者暗示，在沙漏裏的沙漏光時，他們還有時間考慮壹下自己的處境，並作出投降的決定。
還有壹種旗子，上面畫的是壹具骷髏，它的壹只手裏握著沙漏，另壹只手裏握著壹顆還在滴血的被鏢矛擊穿的心。
有證據說，壹些海盜使用畫著黑色骷髏頭和骨架的白色旗子，圖案下面還有壹勾題詞：“為了上帝和自由”。
海盜們還會經常升起兩面旗子——先升“快樂的羅傑”，然後升紅旗。第壹面旗子似乎是邀請對方自願投降。要是這壹邀請被拒絕，那麽海盜船的桅桿上就會飄揚起壹面腥紅的旗子。它證明敵人將得不到寬恕。
但是，從上述的壹切中到底該得出什麽結論呢?毫無疑問，只有壹個結論：無論海盜們在自己的船上升什麽旗子——黑旗、白旗或紅旗，它們始終都是同壹種死亡之旗 1