簽署強制措施證明違法嗎？

不違法，但是文件不生效。根據相關資料，行政強制措施憑證應當由當事人簽名，交通警察簽名或者蓋章，並加蓋公安機關交通管理部門印章；當事人拒絕簽字的，交通警察應當在行政強制措施憑證上註明。