詹锳《李白詩文系年》系此詩於公元753年（天寶十二載），並認為與《登敬亭山南望懷古贈竇主簿》為前後之作。[3]公元753年（天寶十二載），李白南下宣城。行前，有詩《寄從弟宣州長史昭》，其中說道：“爾佐宣城郡，守官清且閑。常誇雲月好，邀我敬亭山。” 自十年前放還出翰林，李白長期漂泊。長期的飄泊生活，使李白飽嘗了人間辛酸滋味，看透了世態炎涼，從而加深了對現實的不滿，增添了孤寂之感，然而傲岸倔強的性格仍壹如既往。因懷才不遇壹直抑郁不平。身心的疲憊，需要得到慰藉。這期間，他寫了大量的借遊仙、飲酒的方式排遣苦悶的詩，也寫了許多寄情山水、傾訴內心情感的詩篇，《獨坐敬亭山》即是其壹。 也有人提出不同看法，認為《獨坐敬亭山》的寫作年代值得商榷。這首詩寫於何年，在李白留存的詩稿中並沒有註明，而認為這首詩寫於753年只是後人推測所得出的結論。這首詩或許不是作於753年，而是作於761年的可能性更大。因為： 首先，從這首詩的字裏行間所流露出的作者情緒來看，既然是孤獨、寂寞和無奈的心情寫照，那麽，李白當時的處境應該是非常艱難的，其情緒也應該是非常低落的。如果這首詩寫於753年，這正是李白初次來宣城的時間，那時的李白正值中年，且詩名如日中天，他來宣城並不是漂泊流離而至，而是應其從弟、在宣城為官的長史李昭多次殷勤相邀的結果。這有李白在《寄從弟李昭》壹詩為證：“爾佐宣城郡，守官清且閑，常誇雲月好，邀我敬亭山”。李白到宣城後，受到時任宣城太守宇文先生的熱情款待，受到當地文人墨客的追崇和歡迎。他經常與崔侍禦、宇文太守、從弟李昭等人對酒酣高樓，散發弄扁舟，“屈盤戲白馬，大笑上青山”。經常與詩朋文友“時遊敬亭山，閑聽松風眠。”“送客謝亭北，逢君縱酒還。”他用如花妙筆將宣城描繪為：“江城如畫裏，山晚望晴空，兩水夾明鏡，雙橋落彩虹。”他豪情勃發，心中激蕩著“但懷逸興壯思飛，欲上青天攬明月”的沖動，他沈醉在“歌舞***謳吟，歡笑相拜賀”的興奮之中。不僅如此，李白還在敬亭山下蓋起了住房，接來了子女***住以享天倫之樂。有詩為證：“我家敬亭下，輒繼謝公作。”初到宣城的李白，生活的如此悠閑自在，稱心如意，怎麽可能會有“獨坐敬亭山”的孤寂和“眾鳥高飛盡”的傷感呢？此外，從這首詩的字面上分析，既然李白對敬亭山達到了相看不厭的程度，應是看了多次，而不會是初次相看，所謂“不厭其煩”、“好書不厭百回看”便是這個道理。由此推測，李白這首詩不太可能是753年初次來宣城時所作，而應是在多次登臨敬亭山後所發出的感慨。 公元761年，李白已歲逾花甲，在經歷了安史之亂後的漂泊流離，經歷了蒙冤被囚禁的牢獄之災，經歷了帶罪流放的屈辱之後，李白第七次、也是最後壹次來到宣城時，再也沒有昔日友朋如雲、迎來送往的場面了，再也沒有北樓縱酒、敬亭論詩的瀟灑了。他兀自壹人步履蹣跚地爬上敬亭山，獨坐許久，觸景生情，十分傷感，孤獨淒涼襲上心頭，情不自禁的吟下了《獨坐敬亭山》這首千古絕唱這比較符合李白創作此詩的時空背景。