沒想到杜月笙那天手氣出奇得好，竟然贏下了2400大洋。回去後，杜月笙把所有的錢全部如數上交給林桂生。驚訝於他的大氣與誠實，林桂生決定把這筆錢全賞給杜月笙。
而杜月笙卻在幾天的時間把這筆錢花的精光，後來林桂生把這件事告訴了黃金榮。黃金榮想知道，壹個窮小子是不是有錢就會整天的胡吃海喝，招搖過市。如果真是這樣，那這個杜月笙既不可靠也不可用。"於是便派人去叫來杜月笙問詢。
杜月笙回答卻說，“我用這筆錢先是還清了早年欠下的賭債後，將剩下的錢全部分給了壹起混街頭的小兄弟們和自己幹媽”。
黃金榮驚嘆："這杜月笙確實是個人物，是得好好栽培栽培，日後必定是我的左膀右臂。"
杜月笙常言："要想當大哥，壹定得有大格局。"正是因為杜月笙的仗義疏財，顧嘉棠、高鑫寶等人才死心塌地地跟著杜月笙打天下。
第二件事，杜月笙在給黃金榮看場子時遇到了還是小混混的戴笠，戴笠由於技藝高明，贏了杜月笙的場子很多錢。
杜月笙知道戴笠在出老千，卻也不聲張，便讓手下偷偷把戴笠叫來，也不惱火，讓戴笠表演下擲骰子。壹看之後，他對戴笠的絕技贊不絕口，要知道當時上海灘大部分都是黃金榮的場子，膽子這麽大的人，敢在黃金榮場子裏出老千的人杜月笙還真沒見過，杜月笙認為此人手腕與心思這麽靈活，將來絕非等閑之輩，當場給了戴笠500大洋。
幾天後，杜月笙又將戴笠請至杜公館，並對他說："我給黃埔軍校蔣介石校長寫了封推薦信，妳去報考黃埔軍校吧。"
半年後，戴笠返回上海後馬上與杜月笙結拜為異姓兄弟。戴笠後來成為軍統特務頭子，是蔣介石最信任的心腹。
杜月笙後來的發展壯大也離不開戴笠的諸多幫助。杜月笙認為，"人可以不識字，但不能不識人。"
第三件事，黃金榮當時為了捧坤伶露蘭春，特意搭建了壹個舞臺，每天去聽戲捧場，有壹天，壹個青年喝了聲倒彩，惹怒了黃金榮，當即扇了青年兩個耳光。第二天壹早，這個青年帶著壹大批軍警來到劇場，砸了戲院，並抓走了黃金榮。此事壹出，震驚了上海灘，原來這個青年是時任浙江督軍的皖系軍閥，盧永祥之子盧筱嘉。
得知黃金榮被盧永祥綁去，生死難料時。林桂生是拿出壓箱底的家當去討好盧永祥老娘，張嘯林則帶著莫幹山別墅的效果圖直奔杭州督軍府。盧永祥卻根本不買帳，最後只能杜月笙出馬，任務艱巨。
杜月笙壹見到盧筱嘉，便閑話少說，直奔主題。杜月笙先是向盧筱嘉賠禮道歉，說“家師有眼不識泰山，還請盧公子高擡貴手。”盧筱嘉非常爽快，直接提出三個條件。盧筱嘉對杜月笙說“答應這三個條件，立即放人”。
盧筱嘉的三個條件是：第壹，讓露蘭春陪盧筱嘉三天，第二，讓那些打手上門，每人磕三個響頭，第三，在上海灘所有報刊上都刊登壹條消息，黃金榮登報向盧筱嘉道歉。黃金榮怎麽說都是雄霸壹方的大佬，這些條件都答應了，黃金榮還怎麽混，還怎麽做人。
盧筱嘉是獅子大開口，這時杜月笙靈機壹動，將此事完美化解。杜月笙說：“能否換三個條件”，盧筱嘉半信半疑。杜月笙修改後的三個條件：第壹，重新為盧筱嘉找壹名國色天香的美女。第二，和那些保鏢交個朋友，以後有什麽上不了臺面的事情相互照應，並讓出他們所占有銀行的股份。第三，將報紙上的消息改為“杜月笙誠邀盧公子赴宴，黃金榮敬酒三杯”。
杜月笙巧妙地抓住盧筱嘉的心理，多條朋友多條路，盧筱嘉不會處處與人為敵。而且，盧筱嘉好色且喜新厭舊，所有的條件都符合盧筱嘉的要求。杜月笙便化解了盧筱嘉的咄咄逼人的攻勢，這便是杜月笙的過人之處。
從此之後，杜月笙便與黃金榮結拜為兄弟，從此步步青雲，壹發不可收拾，並最終與黃金榮，張嘯林齊名，成為上海灘“三大亨”。
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