2010年，吳俊余參加湖南衛視大型歌唱選秀節目《快樂男聲》並獲全國總決賽第九名而正式出道。
2010年9月，發行個人首支單曲《小熱戀》；同年參演《我要拍電影之時尚片》的。2011年，參演《快女微電影》。
2011年10月14日，由其主演的電影《堵車》上映，在該片中飾演壹休。2012年，參演青春喜劇電影《成人記》，飾演顧小春；參演古裝電視劇《美人無淚》，飾演順治皇帝。
2013年，參演電影《關愛——嚴冬裏的春天》，飾演劉進；參演電影《全城高考》，飾演賀帆；參演古裝神話劇《八仙前傳》，飾演小雨；參演武俠劇《笑傲江湖》，飾演少年嶽不群；參演古裝歷史劇《隋唐英雄3、4》，飾演李恪；參演青春偶像劇《星光麥咭學園》。2014年，參演電影《冰封：永恒之門》，飾演熹宗皇帝。
2015年11月，推出回歸單曲《親愛的》。
2015年12月25日，推出自己全新創作單曲《you are so beautiful》。
2016年1月1日，參加芒果TV《我是歌手誰來踢館》音樂節目。