卡列洪從皇馬青訓營出道，2006-2008賽季，他在皇馬B隊出場40次，留下了21個進球。盡管在B隊有如此驚人的效率，但在球星雲集的皇馬，仍然沒有卡列洪的位置，2008年他被送到了西班牙人隊，剛剛來到這支加泰羅尼亞球隊，卡列洪就迅速成為波切蒂諾手下的絕對主力，三個賽季以來，卡列洪代表西班牙人在聯賽上79次出場，有8個進球。
皇馬客場1-0小勝西班牙人的比賽中，卡列洪開場僅88秒就甩開佩佩單刀殺入禁區，迫使卡西利亞斯在禁區外犯規吃到紅牌離場。雖然名氣並不大，但混跡西班牙賽場多年的卡列洪，基本功非常紮實，在邊路攻防俱佳，作風勇猛，這樣的球員正是穆裏尼奧所喜歡的。
2011年2月份傳出皇馬有意回購卡列洪的消息，當時弗洛倫蒂諾在接受電臺采訪時，承認對卡列洪非常感興趣。卡列洪的經紀人奎隆被發現出現在了皇馬總部辦公室，商討轉會的具體細節。當時卡列洪說：“我告訴我的經紀人現在不要和我談皇馬的事情，我什麽都不知道。” 北京時間2011年5月5日淩晨，據《阿斯報》消息，皇馬已經敲定了夏季的第壹簽，銀河戰艦將回購青訓遺珠卡列洪(José Callejón)，轉會費為500萬歐元，皇馬和西班牙人會在賽季結束後宣布這筆轉會。卡列洪也將成為下賽季皇馬的替補邊鋒，這意味著佩德羅-萊昂的離隊幾成定局。
歐冠出局，聯賽也奪冠無望，皇馬在夏季轉會市場上將繼續壯大實力，以圖在下賽季和巴薩抗衡。此前，包括桑切斯、阿什利-揚、特裏、亞亞-圖雷都和皇馬扯上了關系，但誰也沒有料到，皇馬的今夏首簽竟然是名不見經傳的西班牙本土邊鋒卡列洪。
據《阿斯報》報道，皇馬和西班牙人已經就卡列洪的轉會達成了壹致，雙方約定將在賽季結束後宣布這樁轉會。至於轉會費，卡列洪的違約金本來是800萬歐元，但由於他的合同到期，因此皇馬以500萬歐元的價格將卡列洪帶回伯納烏。
在皇馬客場3:2贏瓦倫的比賽中，c羅打進制勝球，穆裏尼奧突然騎在卡列洪的身上慶祝，被球迷親切的稱為“摩托車”。 2013年7月10日，意甲那不勒斯俱樂部官方宣布正式引進西班牙前鋒何塞-馬裏亞-卡列洪。那不勒斯方面沒有透露具體的轉會細節，但據意大利媒體透露卡列洪的轉會費為1000萬歐元，卡列洪的年薪為350萬歐元。
2014年7月27日，那不勒斯在迪馬羅進行的夏季備戰並不順利。在因西涅拒絕和球迷打招呼後，《天空臺》專家迪馬濟奧報道，那不勒斯疑似內訌，卡列洪在訓練中遭到貝尼特斯怒斥，並被逐出場外。
在登陸意甲的首個賽季中，卡列洪表現不俗，他在52場比賽中打進了20粒進球。在那不勒斯的攻擊線中，卡列洪是關鍵的壹環。卡列洪遭到貝尼特斯公開怒斥，不知道兩人如何修復關系。