壹提唐伯虎,大多會浮現出民間傳說和影視作品中演繹的形象：才華橫溢、風流倜儻、浪漫非凡。而歷史上的唐伯虎有機會“連中三中”——卻因舞弊案而從此與狀元無緣，潦倒壹生。本人前不久去了江南貢院，才了解到這真實的壹幕。
明朝時科舉考試，首先在本人所在的縣壹級考試，考中了就成為秀才。然後到省壹級考試，叫鄉試，考中了就成為舉人。然後就是舉人們要到京城去考試，叫會試。考中了的人再到金殿上被皇上面試，叫殿試。皇上親定出前三名，也就是大家說的狀元、榜眼和探花。三次考試都是第壹名的，叫“連中三元”，漫漫歷史長河只有少數幾人（印象中不到十人）有此功名。
唐伯虎本來已經中了兩個第壹，以他的才華有機會“連中三元”，可惜在京城的會試當中，因卷入舞弊案而被取消考試資格，從此與狀元無緣，潦倒壹生。
唐伯虎（1470—1523），名寅，字伯虎，後字子畏，別號六如居士、桃花庵主等，我國繪畫史上傑出的畫家、文學家。明成化六年（公元1470年），唐伯虎生於蘇州，其父唐廣德是普通的蘇州市民，在蘇州臯橋開設酒肆做小生意，其母丘氏也是當地的小家碧玉。因他出生那年是庚寅年，故取名唐寅，因在家中排行老大，故又稱唐伯虎。
後世學者普遍認為，唐伯虎“江南第壹才子”是名副其實的，他的詩、書、畫被稱為三絕，藝術造詣高超，唐伯虎才氣橫溢是真的，他完全稱得起“江南第壹才子”。若說“風流”二字，也只是說唐伯虎文風飄逸，為人灑脫，落拓不拘，舉止有放浪之行，僅此而已，實際情況並不是小說和影視作品中描寫的那等“風流艷名”。
唐伯虎自幼天資聰敏，過目成誦，熟讀四書五經，博覽《史記》、《昭明文選》等史籍，閑暇時也學畫山水花鳥。當時文徵明的父親文林常去唐家的酒肆喝酒，見唐伯虎稟賦和才學過人，決定讓唐寅與文徵明壹起拜吳門畫派創始人沈周為師。
唐伯虎16歲時秀才考試得第壹名，轟動了整個蘇州城。因才華出眾，唐伯虎與祝枝山、文徵明、徐禎卿被並稱為“吳中四才子”，也稱“江南四才子”。
明弘治十壹年（1498年），唐29歲時參加應天府（南京）鄉試，中解元（第壹名），壹時聲譽鵲起，名震江南，“冒東南文士之上”，春風得意。
考中解元後的第二年，30歲的唐伯虎躊躇滿誌地進京參加會試，路遇同去趕考的江陰巨富家的公子徐經，兩人相談甚恰，遂結成莫逆之交。這位徐經，就是後來著名的旅行家徐霞客的曾祖父。“世路難行錢作馬”，這富家公子徐經到京城後，以錢財賄賂會試主考程敏政的家僮，得到了試題。徐經文才不行，開考前請唐伯虎幫他寫好了文章，而唐伯虎事先並不知情。畢竟紙裏包不住火，此事不久就被人告發，兩人都鋃鐺入獄。唐伯虎在大獄中吃了不少苦頭，在他給好友文徵明的信中詳述了當時的悲慘境狀：“至於天子震赫，召捕詔獄，自貫三木，吏卒如虎，舉頭抱地，涕淚橫集。”
唐伯虎晚年精神空虛,“皈心佛乘,自號六如”。明嘉靖二年（1523年）,唐伯虎去世,享年54歲。唐伯虎身後很蕭條,他死後歸葬於橫塘的宗族墓地,還是靠了好友祝枝山的相助。唐伯虎為世人留下了大批書畫詩文,與唐伯虎有關的地名,在今天蘇州地圖上還能找到不少,如桃花塢大街、桃花塢橋弄、唐寅墳巷等。
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背景情況：經過壹年多的審訊，案情不明不白,最終雖未判定唐伯虎是考場舞弊案的主犯,但幹系是擺脫不掉的。唐伯虎雖被釋放出獄,但經過這番折騰已經聲名掃地,科舉仕途已無望。朝廷革除了他的“士”籍,把他發配到浙江偏遠之地為小吏。因才得名，又因名罹禍，而立之年卻“倒立”，突如其來的打擊使唐伯虎心灰意冷。恥於去浙江當小吏，又感到沒有臉面回家，31歲的唐伯虎開始遊山玩水排遣苦悶，足跡遍布浙、皖、湘、鄂、閩、贛等省。
唐伯虎在外遊蕩了壹年多，銀子花光了，雖感“近鄉情更怯”，最後也不得不硬著頭皮回歸故裏。回家後，妻子（續弦）已棄他而去，唐伯虎又氣又累，大病壹場，性情也大變，破罐破摔，放浪形骸，狎妓聚飲，縱酒澆愁，壹副“看透事態炎涼”的態勢。史載，唐伯虎曾和祝枝山等扮為乞丐，沿街唱蓮花落討錢，錢討來了，就上酒樓喝酒。明弘治十八年（公元1505年），已經36歲的唐寅續娶患難中的紅顏知己沈九娘為妻，隨後在蘇州金閶門外桃花塢築屋，取名桃花庵（遺址在今桃花塢大街）。
賣文賣畫之余，唐伯虎逐漸從人生低谷走出,他不再消沈,決定開始新的生活。唐伯虎對科舉、權勢、榮名等封建社會所尊奉的價值體系開始采取蔑視和對抗的態度，並有意識地強化了自己“狂誕”的形象。他寫詩嘲笑利祿之徒“傀儡壹棚真是假，髑髏滿眼笑他迷”,自稱“此生甘分老吳閶,寵辱都無剩有狂”,凡此種種，很顯著地表現出壹個脫略縉紳階層行為範式的市井文人形象。後世產生了許多關於唐寅的虛構的傳說,也正表明了他的性格存在與市民情趣相契的特征。