給曹操下「亂世奸雄」定論的第壹人，是與曹操同時代的人物評論家許劭，其實《後漢書．許劭列傳》、及《三國誌．武帝紀》裏，均有言之確鑿的記載。
許劭是東漢末年汝南平輿（今屬河南）人，字子將，《辭海》中對他的評價是：有名於世，喜評論人物。史書上稱贊他「少峻好名，好人倫」。由於他學識深通，崇尚品節，因而為眾所敬重愛戴。
當時汝南郡的讀書人中，有壹種儒雅風氣，就是喜歡評論朝野知名人士，或褒或貶，無所隱諱。如疾惡如仇、敢懲不法的李膺，被好評為「天下楷模」；抗節不屈、勇鬥宦官的陳蕃，被好評為「不畏強禦」。他們每在月初更換評論對象，稱之為「月旦評」。這月旦評的領軍人物，就是聲名洋溢的汝南名士許劭。
由於以許劭為首的月旦評，對人物的評論公正而又準確，官府往往依據其評價選用或是謫貶職官。所以人鹹以能得到許邵的好評為榮，曹操也找上門來了。
東漢末年，朝政黑暗，社會動蕩不安，預示了又壹輪改朝換代的來臨。青年曹操誌向不凡，有心幹壹番事業作英雄造時勢。為此博覽群書，鉆研兵法；又周遊天下，廣交誌士，為後來的崛起作準備。
據《三國誌．武帝紀》載，壹次，曹操因傳聞宦官頭目張讓聚斂有巨億家私，便闖入其府中探看究竟，不料被家丁發覺，發喊著團團圍住。他毫無懼色，揮舞雙戟殺退兵丁沖出重圍，飛身越垣揚長而去。
此事不脛而走，紛紛傳揚中，曹操成了知名人物。
壹日，曹操慕名而來，登門拜訪許劭，「卑辭厚禮」，獻上禮物，講了不少如何敬仰之類的好話，請許劭為自己作壹評論：「吾何如人？」
許劭已聽說了曹操獨闖張讓宅院之事，也曾風聞曹操「少機警，有權數，而任俠放蕩，不治行業」，又傳揚他「飛鷹走狗，遊蕩無度」。「卑其人而不肯對」，亦即因看不起他而不願為他作評價。
曹操心中不悅，請求再三，見許劭仍不答應，壹氣之下，口出威脅之言。
許劭無奈，沈吟片刻後終於開口道：「君清平之奸賊，亂世之英雄。」（《後漢書．許劭列傳》），《三國誌．武帝紀》裏的記載卻不同：「（許劭）曰：『子治世之能臣，亂世之奸雄。』」
不知曹操是如何理解許劭的評論的，竟然「大笑」、「大悅而去」，他的態度也真有點「奸雄識見」了。
小說家羅貫中著作《三國演義》時，參閱了相關的正史、野史，又參考了國史《後漢書》與《三國誌》許劭對曹操的評論，鮮明地塑造了曹操「亂世奸雄」的藝術形象；也因正統觀念的影響，後人的三國戲和三國故事中，曹操成了千篇壹律的亂世奸雄。