阿峰遲遲無法離開朱家角，因為他心頭還有個放不下的牽掛，就是他青梅竹馬的戀人素珍（李小璐飾）。素珍是個善良純潔的乖女孩，與他的家人十分親近，還幫忙照顧他的母親。阿峰內心裏期盼著能與素珍***結連理。
小虎（楊佑寧飾）同樣生長於朱家角，與阿峰是莫逆之交，他的心態卻迥然不同。他崇拜他的哥哥大剛（劉燁飾），願意跟隨他到天涯海角。他想要跟著大剛到上海追尋更好的生活。儼然壹位長不大的青少年，小虎天真地以為在這座城市，什麽都可能發生，包括華衣美食的享樂生活、數也數不清的金銀財寶與壹個個目眩神迷的成功傳奇。
大剛在朱家角當地是個英雄般的人物。他意誌堅強而且有很大的野心、抱負。他極力勸說阿峰與小虎跟他壹起去上海。某日，大剛為了幫小虎過生日返家，他說服阿峰與小虎，承諾可以幫他們安排侍者的工作機會，並以此作為在上海發展的跳板。
阿峰與小虎終究還是來到了上海這迷人的大城市。他們從黃包車拉夫的工作做起，雖然位居最卑微的社會階級，卻透過這個工作見識這城市的紙醉金迷。
不久後，阿峰和小虎在大剛的引領之下終於來到了上海知名且富麗堂皇的「天堂夜總會」。大剛在夜總會裏擔任侍者，他希望能幫阿峰與小虎也在夜總會裏找份差事。阿峰與小虎兩人壹到天堂夜總會，就被此處浮華的氣氛和奢逸的情調深深吸引。
他們隨即也領教到天堂夜總會的老板洪哥（孫紅雷飾）是個不簡單的人物。除了是個很具個人魅力的電影大亨，但臺面下他也是在上海勢力龐大、本性無情、貪婪的黑社會老大。
這是改變阿峰命運的壹刻，當性感誘人的露露（舒淇飾）在舞臺上悄然降臨歌唱時。她誘惑力十足的歌聲像是對他施了魔法，所有的鄉愁、過去與昔日的青梅竹馬，全都被阿峰拋諸腦後。她絕美的臉龐與身軀，取代了素珍在他心中的身影，也成為他最渴望的幻想。他開始夢想壹個嶄新的世界，並決心讓兩人在此世界產生交集，期盼他這來自鄉村的小夥子，能獲得佳人的垂青。在某壹次相遇，露露警告阿峰絕對不要與洪哥有任何瓜葛。阿峰許下了承諾。
只是壹切遠比眼前所及更為復雜。露露實際上是洪哥的紅粉知己，卻背地裏與洪哥的左右手、也是天堂夜總會的駐店殺手馬克相戀。
某夜，馬克試圖暗殺洪哥，但卻沒能成功，不僅受了傷，還在過程中失去意識。他的性命岌岌可危，隨時都可能被洪哥找到。阿峰在第壹時間發現並拯救他，將他藏匿在自己的住處，並照料他的傷勢。馬克恢復意識後，兩人逐漸變得熟稔。阿峰將馬克引見給大剛與小虎，但是大剛告訴阿峰馬克的真實身份，並提醒他要小心謹慎。
不久後大剛、阿峰和小虎奉命為洪哥執行壹項秘密任務，也是讓他們加入幫派的關鍵考驗。在壹個雨夜中，他們要到壹間倉庫找電影器材。但是大剛撬開其中壹個箱子後發現，裏面竟裝滿火力強大、殺傷力十足的槍炮。嚇壞的阿峰不願繼續，其它兩人卻執意要完成這項考驗。
阿峰離開後，洪哥的死對頭「刀疤」和他的人馬現身，試圖從大剛和小虎手中搶奪物品，並在過程中讓他們吃盡苦頭。「刀疤」下令手下剪斷小虎的手指，小虎被制伏在地上，內心恐懼且不能動彈。大剛無助地用言語挑釁「刀疤」，希望藉此把眾人的註意力移轉到自己身上。就在關鍵時刻，阿峰實時出現，拔槍營救他的好友，在壹陣槍火對峙之下，殺死「刀疤」和他的四個手下。
任務大功告成。為了獎賞三人，洪哥讓他們正式成為手下弟兄，並拔擢大剛，讓他擁有自己的勢力與人馬。只是阿峰內心仍為這進退維谷的困境苦惱著。為了拯救他的好弟兄，他卻讓自己深陷幫派世界，而壹切看來似乎已經沒有任何退路。
自此局勢開始轉變，三人過去患難與***的兄弟情開始產生微妙的質變。大剛越來越殘忍無情；小虎越來越怯懦，而阿峰的內心，壹方面仿徨於這沒有退路的新人生，另壹方面又試圖維持他正直的性情，倍受煎熬。
大剛的壹個新手下「細眼」開始挑釁小虎，而且大剌剌地表現對小虎懦弱態度的輕蔑。這也讓兩兄弟的關系益發緊繃，因為小虎無法證明自己是成為黑幫份子的料。
洪哥私下得知馬克與露露不為人知的秘密戀情。暴跳如雷的他，下令大剛、阿峰與小虎殺掉兩人，這是大剛求之不得的任務。大剛要阿峰與他合作，卻遭到阿峰的拒絕。阿峰對馬克早培養出惺惺相惜的交情，他對露露的愛慕也與日俱增。僅管馬克與露露的戀情令他心碎，他還是決心要警告他們大剛的阻殺計劃。當晚，阿峰、露露與馬克試著逃出上海，但大剛與他的手下老早就等候在外，準備阻止他們脫逃。
在隨之而來的槍火對峙中，阿峰中槍受傷，而小虎的忠誠竟也因此而產生戲劇化的轉變。他用自己的肉身為阿峰抵擋大剛與大剛的手下，還在慌亂中朝大剛開火。在馬克的掩護之下，露露與小虎快速地將阿峰帶上車逃離現場。大剛中彈受傷倒在地上，眼神中燃燒著瘋狂的怒火！
自此，每個人的生命風雲變色。洪哥對於大剛任務失敗感到震怒，當他要解決掉大剛之際，大剛搶先壹步反擊，殺死了這位昔日的老大，並且隨即自命為「天堂夜總會」的新當家。
小虎未經思索後果，重返夜總會，並慶幸哥哥幸免於死。只是，他們兩人血濃於水的親情早已不復存。即使大剛內心痛苦不堪，被背叛的憤怒卻遠超過手足之情。他眼睜睜地讓手下將弟弟殘忍地折磨至死。
此時，阿峰帶露露與馬克回到朱家角，希望能為他們找到藏身之處。阿峰再度回到家人身邊，而露露也與代替阿峰照顧家人的素珍衍生出友情。巧妙的是，在朱家角這個窮困的小村落中，露露與馬克反而找到了他們渴望已久的平靜生活。
好景不長，大剛的手下來到朱家角，伺機展開報復行動。某日，阿峰正看顧他的母親時，壹顆子彈飛入房間，兩人差點就成了槍下亡魂。千鈞壹發之際，馬克實時為他們解圍。素珍與露露當時結伴在朱家角的周遭散步，沒想到中了大剛手下細眼的埋伏，露露在素珍眼前被槍殺。阿峰與馬克趕到時，素珍因驚嚇過度呆立在現場。但他們還是遲了壹步，露露已經氣絕身亡。
馬克與阿峰知道他們除了回上海做最後攤牌，別無其它的選擇。他們回到天堂夜總會，沿路持槍掃射大剛的手下。馬克對付細眼，而阿峰則與他的「好兄弟」大剛對峙。大剛與阿峰在槍戰中重傷彼此，兩人在奄奄壹息之際，深感悔不當初。大剛希望能獲得阿峰的原諒，阿峰錯愕於這樣的結局，心中滿是復雜的情緒。於此同時，收拾細眼的馬克走進來，朝大剛開槍，這致命的壹擊，結束壹切。悔恨自責的淚水從已受傷的阿峰臉龐潸然落下。他領悟到鮮血付出的慘痛代價，還有手足之情崩解的苦楚。
阿峰自問，上海真的是所謂的天堂嗎？真正的天堂又在那裏？也許天堂存在於他們曾經擁有，但如今永遠失去的純真之中。