喬納森·西蒙斯的媽媽拉唐亞在喬治·布什洲際機場從事檢票工作，領著工薪階層的薪水，壹個人把喬納森和他的三個兄弟姐妹拉扯大（他的妹妹喬伊曾在哈維爾大學打球）。喬納森·西蒙斯每次到了機場，都會收到來自媽媽的電話，正是媽媽的支持幫助他再壹次開啟了自己的籃球夢。
喬納森·西蒙斯有四個女兒，為了讓家人吃飽飯，2012年他決定棄學挑戰NBA。
喬納森·西蒙斯有理發天賦，偶爾給朋友們剪剪頭發，這也是他考慮過的職業。他母親曾跟他說，如果籃球生涯結束，他應該去考壹個理發執照，找壹份真正的工作。
兩星級的酒店，偶爾的漫長巴士旅途，薪水低於2.5萬美元，在發展聯盟度過了壹個賽季之後，喬納森·西蒙斯壹度打算放棄他的籃球夢想。2014年的夏天，喬納森·西蒙斯打電話給他的朋友，告訴他們他正在考慮放棄籃球去尋找壹份朝九晚五的工作。歐洲聯賽或許會提供給他壹份更加豐厚的薪水，但鑒於有四個孩子需要撫養，西蒙斯未將之視作可行的選項。他最終決定返回奧斯汀馬刺再戰壹年，並終於在2015年獲得馬刺隊的青睞。