乙炔(acetylene)最簡單的炔烴,又稱電石氣。分子式CH≡CH,化學式C?6?0H?6?0。無色有芳香氣味的易燃氣體。熔點-80.8℃,沸點-84℃,相對密度0.6208(-82/4℃)。在液態和固態下或在氣態和壹定壓力下有猛烈爆炸的危險,受熱、震動、電火花等因素都可以引發爆炸,因此不能在加壓液化後貯存或運輸。難溶於水,易溶於丙酮,在15℃和總壓力為15大氣壓時,在丙酮中的溶解度為237克/升,溶液是穩定的。因此,工業上是在裝滿石棉等多孔物質的鋼桶或鋼罐中,使多孔物質吸收丙酮後將乙炔壓入,以便貯存和運輸。
純乙炔為無色無味的易燃、有毒氣體。
電石制的乙炔因混有H2S,PH3而帶有特殊的臭味。
熔點(118.656kPa)-80.8℃,沸點-84℃,相對密度0.6208(-82/4℃),折射率1.00051,折光率1.0005(0℃),閃點(開杯)-17.78℃,自燃點305℃。在空氣中爆炸極限2.3%-72.3%(vol)。微溶於水,易溶於乙醇、苯、丙酮等有機溶劑。在15℃和1.5MPa時,乙炔在丙酮中的溶解度為237g/L,溶液是穩定的。工業品乙炔帶輕微大蒜臭。由碳化鈣(電石)制備的乙炔因含磷化氫等雜質而有惡臭[1]。
乙炔分子量 26.4 ,氣體比重 0.91( Kg/m3), 火焰溫度 3150 ℃, 熱值12800 (千卡/m3) 在氧氣中燃燒速度 7.5 ,純乙炔在空氣中燃燒2100度左右,在氧氣中燃燒可達3600度。
化學性質很活潑,能起加成、氧化、聚合及金屬取代等反應。
能使高錳酸鉀溶液的紫色褪去。
3CH≡CH + 10KMnO?6?2 + 2H?6?0O→6CO?6?0↑+ 10KOH + 10MnO?6?0↓
制備方法:1.電石法 由電石(碳化鈣)與水作用制得。2.天然氣制乙炔法 預熱到600-650℃的原料天然氣和氧進入多管式燒嘴板乙炔爐,在1500℃下,甲烷裂解制得8%左右的稀乙炔,再用N-甲基吡咯烷酮提濃制得99%的乙炔成品。
乙炔的實驗室制法:
CaC?6?0+2H-OH→Ca(OH)?6?0+CH≡CH↑
用途:乙炔在高溫下分解為碳和氫,由此可制備乙炔炭黑。壹定條件下乙炔聚合生成苯,甲苯,二甲苯,,萘,蒽,苯乙烯,茚等芳烴。通過取代反應和加成反應,可生成壹系列極有價值的產品。例如乙炔二聚生成乙烯基乙炔,進而與氯化氫進行加成反應得到氯丁二烯;乙炔直接水合制取乙醛;乙炔與氯化氫進行加成反應而制取氯乙烯;乙炔與乙酸反應制得乙酸乙烯;乙炔與氰化氫反應制取丙烯腈;乙炔與氨反應生成甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶;乙炔與甲苯反應生成二甲笨基乙烯,進壹步催化劑裂化生成三種甲基苯乙烯的異構體:乙炔與壹分子甲醛縮合為丙炔醇,與二分子甲醛縮合為丁炔二醇;乙炔與丙酮進行加成反應可制取甲基炔醇,進而反應生成異戊二烯;乙炔和壹氧化碳及其他化合物(如水,醇,硫醇)等反應制取丙烯酸及其衍生物。
化學性質:
(1)氧化反應:
a.可燃性:2C?6?0H?6?0+5O?6?0 → 4CO?6?0+2H?6?0O
現象:火焰明亮、帶濃煙 , 燃燒時火焰溫度很高(>3000℃),用於氣焊和氣割。其火焰稱為氧炔焰。
b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性高錳酸鉀溶液褪色。
(2)加成反應:可以跟Br?6?0、H?6?0、HX等多種物質發生加成反應。
如:
現象:溴水褪色或Br?6?0的CCl?6?2溶液褪色
所以可用酸性KMnO4溶液或溴水區別炔烴與烷烴。
(3)“聚合”反應:三個乙炔分子結合成壹個苯分子:
因為乙炔分子裏碳氫鍵是以SP-S重疊而成的。碳氫裏碳原子對電子的吸引力比較大些,使得碳氫之間的電子雲密度近碳的壹邊大得多,而使碳氫鍵產生極性,給出H+而表現出壹定的酸性。
乙炔燃燒時能產生高溫,氧炔焰的溫度可以達到3200℃左右,用於切割和焊接金屬。供給適量空氣,可以安全燃燒發出亮白光,在電燈未普及或沒有電力的地方可以用做照明光源。乙炔化學性質活潑,能與許多試劑發生加成反應。在20世紀60年代前,乙炔是有機合成的最重要原料,現仍為重要原料之壹。如與氯化氫、氫氰酸、乙酸加成,均可生成生產高聚物的原料:
乙炔具有弱酸性,將其通入硝酸銀或氯化亞銅氨水溶液,立即生成白色乙炔銀(AgC≡CAg)和紅棕色乙炔亞銅(CuC≡CCu)沈澱,可用於乙炔的定性鑒定。這兩種金屬炔化物幹燥時,受熱或受到撞擊容易發生爆炸,如:反應完應用鹽酸或硝酸處理,使之分解,以免發生危險:乙炔在使用貯運中要避免與銅接觸。
工業上可以用碳化鈣(電石)水解生產乙炔:CaC?6?0+2H?6?0O→HC≡CH↑+Ca(OH)?6?0
也可由天然氣熱裂或部分氧化制備。