約翰·韋恩·蓋西出生在伊利諾伊州芝加哥，是約翰·斯坦利·蓋西（1900年6月20日-1969年12月25日）和馬裏昂伊萊恩·羅賓遜（1908年5月4日-1989年12月14日）的第二個孩子，具有波蘭和丹麥血統。（他曾祖父母出生在波蘭）孩提時代的蓋西不愛運動且相當肥胖，與兩個姐妹和母親關系親密﹔但因其父酗酒，經常對妻兒進行身體上的虐待，所以蓋西與其父關系惡劣，相處困難。
在他的童年，蓋西努力想讓父親為自己感到驕傲，但幾乎沒有受到過父親的贊賞。蓋西的最早的童年回憶之壹，就是在4歲時因為偶然地拆卸了他父親組裝起來的引擎而被父親用皮帶抽打。父親常常輕視他，並將他與姐妹們相提並論，他承受著「又聾又蠢」的輕蔑指責。父子之間的摩擦貫穿了他的童年和青少年時期，但在他被捕後，蓋西總是在采訪中極力否認自己憎恨父親。有壹次，6歲的蓋西從附近的商店偷了壹個玩具卡車，他的母親讓他還給商店並跟店主道歉。當他的母親告訴父親這件事後，蓋西被父親用皮帶鞭打了。事後蓋西的母親試圖保護兒子不受到他父親口頭和身體的虐待，然而這個卻讓他的父親說他是「娘娘腔」和「媽媽的男孩」，並說他「長大後大概會變成同性戀」。
9歲的時候蓋西被其家人的壹個朋友猥褻。這朋友是壹個承包商，帶蓋西乘他的卡車出遊然後狎玩了他。蓋西卻從來沒有把這件事告訴他的父親，因為他害怕會因為這件事受到父親的指責。
蓋西因為其心臟健康問題，在學校不能參加任何體育運動。他當時只是壹個普通學生，有為數不多的朋友，偶爾被鄰居家的孩子和同學們嘲諷和欺負。他常常協助學校出任監管員，並樂意主動替老師和鄰居們跑跑腿。在四年級，蓋西開始出現間歇性昏厥，因此有時不得不住院，並且在1957年還因為盲腸炎而住院。蓋西後來估計自己在14到18歲之間***花了將近壹年住在醫院，並認為這段離開學校的時間導致其成績滑落。而他的父親卻懷疑這些事情都是蓋西在博取同情，有次他甚至在兒子躺在病床上時還指責兒子在裝假。 在蓋西的青少年時期，父親對他的身體虐待變本加厲。蓋西的壹位名叫理察·戴爾克的朋友有壹次回憶講述，蓋西的父親喝醉後開始無理取鬧地對他的兒子大喊，然後開始打他。蓋西的母親試圖緩和兒子和丈夫的矛盾。 戴爾克回憶說，蓋西只是「用雙手保護自己」，從來沒有在這些爭吵中對他父親還擊。
18歲時蓋西開始參與政治，為當時壹個民主黨候選人擔任助理分局隊長工作。這壹決定受到了他父親更多的批評，指責他是「懦夫」。後來蓋西自己推測，他當時也許壹直在試圖從他人處尋求從來沒有從父親那裏得到過的肯定。
同年蓋西成為民主黨候選人，蓋西的父親為兒子買了壹輛車，但車壹直在父親名下直至蓋西完成了每月對父親的還款。還款花了幾年時間，而且壹旦蓋西不聽父親的話，車鑰匙還可能隨時被沒收。1962年，蓋西在鑰匙被沒收後又買了壹套額外的鑰匙來開車。他父親對此事是的反應是直接拆掉了汽車的分電器蓋，並把這些部件扣押了三天。蓋西後來回憶說，這件事的結果讓他「特別惡心」。在他的父親更換分電器蓋後，蓋西驅車前往拉斯維蓋西，在那裏他先是在救護車服務中工作，後來又轉到停屍房工作。他在那兒工作了3個月，後來又返回到芝加哥。在這個工作期間，蓋西壹直睡在防腐室後的壹個小屋中。他曾看到殯葬員給屍體做防腐工作，後來更承認說，有壹晚上，他獨自呆在停屍房，爬進了壹個年輕男性死者的棺材，擁抱並且撫摸了他的軀體，之後卻感覺到巨大的沖擊。
這次經歷讓蓋西給他媽媽打電話，並且問他的父親能不能允許他回家。他的父親同意了，蓋西當天就開車回到了芝加哥的家。盡管沒有高中畢業，他還是壹回家就進入了西北商學院就讀並於1963年畢業。畢業後，蓋西進入了納恩布什鞋業公司擔任壹個管理實習位置。
納恩布什鞋業有限公司在1964年把蓋西調到伊利諾伊州斯普林菲爾德工作，最初作為壹個銷售員工作，後來晉升到部門經理。當年3月，他和他部門的同事瑪麗蓮·邁爾斯訂婚，九個月後這對戀人在1964年9月結婚。瑪麗蓮·邁爾斯的父親其後在愛荷華州滑鐵盧購買了三間肯德基，他和妻子搬到滑鐵盧以管理餐館，同時也住進了他妻子的父母家。
蓋西在追求瑪麗蓮的期間，加入了青年商會並努力為該組織工作，1964年4月被稱作組織的「關鍵人物」。同年，蓋西有了第壹次同性戀經驗。據蓋西說，他在斯普林菲爾德青年商會的同事灌了他的酒，邀請他到自己家沙發去睡，並且對他進行了口交，而他是勉強同意這件事發生的。
到1965年，蓋西已經上升到斯普林菲爾德青年商會副會長的位置同年，他被任命為伊利諾伊州第三位最優秀的Jaycee。 蓋西的嶽父在1966年讓他管理三個愛荷華州滑鐵盧的肯德基餐廳。這個機會非常誘人，每年有15,000美元的固定報酬再加上提成。蓋西接受了這個機會，在完成強制的管理課程後，他和妻子在當年秋天搬去了滑鐵盧。
在滑鐵盧，蓋西加入了青年商會的地方分會，除了作為肯德基餐廳經理要每天工作12到14個小時以外，他還抽出時間定期為這個組織工作。雖然他的同事認為他野心勃勃還有點兒愛吹牛，他還是因為工作得不知疲倦而得到贊揚，尤其在幾個籌款項目有不俗表現。 1967年，他被評為「優秀」的滑鐵盧青年商會副會長。蓋西在Jaycee的會議上經常提供免費的肯德基，被他的同事們給予了「上校」的綽號。同年，他進入了滑鐵盧青年商會的董事會工作。
在愛荷華居住期間，蓋西的妻子生下兩個孩子。兒子名為麥可，出生於1967年3月，隨後1968年10月又得了壹個女兒，取名為克裏斯汀娜。後來蓋西把他這壹時期的生活描述為「完美」。他在生活中取得的成就最終得到了父親的贊賞：他父親在1967年來看望他的時候說，「兒子，是我看錯妳了」。
然而，這段時間的生活有它的陰暗面，充滿了換妻、賣淫、色情和毒品。蓋西被深深卷入了大量這樣的活動，並欺騙他的妻子。據說他還在他的地下室開了壹個「俱樂部」，允許員工在裏面喝酒玩水。雖然他的餐館雇用了許多少男少女，但他只與他的男性員工來往。當蓋西對這些男性員工有性傾向時，會先讓他們喝酒，但如果這些少年拒絕了他，他會將自己的行為解釋為開玩笑。 在1967年8月，蓋西第壹次性侵犯了壹個只有15歲的少年。少年名為唐納德·福爾希斯，是壹名Jaycee員工的兒子。 蓋西引誘少年到他家後，給福爾希斯播放了色情電影並灌了酒，說服福爾希斯對他進行口交。接下來的幾個月，又有其它幾個青年遭到性虐待，其中壹個先是被蓋西鼓勵跟他妻子睡覺，後來即被勒索為蓋西口交。壹些青少年被蓋西欺騙，相信他是在開展為保護同性戀利益而進行的「科研」，在所謂的實驗後得到了50美元的償付。
在1968年3月，唐納德·福爾希斯告訴他的父親，蓋西曾對他進行過性侵犯。老福爾希斯立即將此事通知了警方，蓋西隨即被逮捕，並被指控與福爾希斯犯下雞奸並曾襲擊壹個名叫愛德華·林奇的16歲少年。蓋西強烈否認了這些指控，並要求采取測謊測試。這壹請求得到了批準，盡管結果表明蓋西在否認對福爾希斯或林奇犯下的任何不法行為時有說謊表現。
面對種種指控，蓋西否認自己又任何不法行為並堅持對他的指控是出於政治動機。（老福爾希斯曾反對提名蓋西任命愛荷華青年商會會長）幾個青年商會的同鄉認為蓋西說的是可信的，並且團結起來支持他。然而在1968年05月10日，蓋西仍然被起訴雞奸罪。
蓋西在1968年8月30日，說服他的壹個員工，壹個18歲的名叫羅素·施洛德的男孩攻擊唐納德·福爾希斯並承諾了300美元的酬勞，目的是阻止唐納德對即將到來的審判上作證。羅素答應了之後，引誘福爾希斯到僻靜處，把蓋西提供的釘頭錘打向福爾希斯的眼睛然後揍了他壹頓，同時壹邊嚷嚷著不許福爾希斯在對蓋西的審判中作證。
福爾希斯立即報了警，確定是施洛德攻擊了他，第二天施洛德被捕。施洛德剛開始否認跟此事有任何牽連，後來還是承認了在蓋西的授意下毆打了福爾希斯。 蓋西被逮捕並被指控聘請施洛德毆打和恐嚇福爾希斯。1968年9月3日，蓋西在衣阿華州立大學的精神病醫院接受精神病評估，兩名醫生花了17天檢查蓋西並得出結論：他具有反社會人格，難以治愈且其行為模式可能使他反復與社會產生沖突。醫生還斷定他在精神上有能力接受審判。 蓋西在18個月監禁後獲得了假釋機會，有12個月的假釋保證期。他對接自己出獄的壹個朋友說，他打算重新確立在滑鐵盧重新做人。然而，他獲釋的24小時內，蓋西選擇搬到芝加哥與他的母親生活在壹起。他在6月19日抵達芝加哥，並壹家餐館當上了短訂單廚師。
在1971年2月12日，蓋西被指控對壹個十幾歲的男孩進行性侵犯。男孩聲稱，蓋西芝加哥的灰狗巴士總站將自己誘騙到他的車上，並試圖迫使他進行性行為。後來男孩未能出庭因而控訴被駁回。愛荷華假釋局沒有重視這件事（這違反了他的假釋條件），並且蓋西的以往定罪紀錄隨後被密封。他在1971年10月恢復了正式公民身份，把自己的犯罪紀錄藏匿起來，直到警方後來開始因謀殺案對他進行調查。
在母親的資助下，蓋西在諾伍德公園買了壹棟房屋，位於伊利諾伊州的庫克縣的非自治地區。8213西Summerdale大道這個地址，是他被逮捕前壹直居住的地址，在這個地方還發生了他犯下的所有謀殺案。 1971年8月，蓋西和他的母親搬家後不久，他與壹個帶有兩個年幼女兒的卡羅爾·霍夫訂婚。訂婚後不久，未婚妻搬進了他家，而1972年7月1日舉行婚禮前不久，蓋西的母親搬出了這棟屋子。
婚禮前壹個月，蓋西再次被捕。壹個年輕人向警察控訴，蓋西戴著警長徽章偽裝成警務人員，將年輕人誘騙到他的車裏並強迫他口交。但在這個控訴者企圖憑指控敲詐蓋西後，指控被駁回了。 婚後，蓋西的新妻子和繼女搬入了Summerdale大道的房子。1972年，蓋西辭了廚師工作，並開始了他自己的建築業務，公司名為PDM承建商（PDM為「繪畫，裝修及保養」的縮寫）。最初的業務是小型維修工作，例如畫標誌，澆註混凝土和裝修，但後來擴大到包括室內設計，改造，安裝，裝配和環境美化等項目。到1978年，PDM的年營業額總值達到 200,000。
1973年，蓋西和PDM承包商的雇員前往佛羅裏達州查看蓋西購買的資產。第壹個晚上兩個人獨自在佛羅裏達州，蓋西在他們的酒店房間強暴了青年雇員，第二天這個青年拒絕留在蓋西的酒店房間，寧肯在沙灘上睡。回到芝加哥後，這名雇員驅車前往蓋西家並在他家院子裏打了他壹頓。 蓋西的嶽母阻止了青年對蓋西的進壹步攻擊，之後青年駕車離去。 蓋西對妻子解釋說，這次襲擊發生是因為他拒絕為質量差的工作對這個青年支付報酬。
對於諾伍德公園的鄰居們來說，蓋西以合群和樂於助人而出名：他在當地小區非常活躍，並從1974年開始舉辦壹年壹度的夏季派對。他在民主黨政治中也非常活躍，最先開始為他的PDM員工提供免費的勞務服務。蓋西因小區服務而被獎勵，由此被任命為諾伍德園鄉路燈照明委員會成員。隨後他又獲得了選區隊長稱號。1975年，蓋西被任命為芝加哥壹年壹度的波蘭憲法節遊行主任。這是壹個壹年壹度的盛事，他從1975年到1978年負責監督該活動。通過他的工作與遊行，蓋西會見並與當時的第壹夫人羅莎琳·卡特合影留念。卡特在照片後簽名：「向約翰·蓋西致以最良好的祝願。羅莎琳·卡特」這壹事件後來成為美國特勤局的尷尬，因為可以看到照片中的蓋西戴著「S」型針，表示已從特勤局收到特殊的標誌。
通過加入本地壹個麋鹿俱樂部，蓋西了解到壹個「快活小醜」俱樂部，俱樂部成員會打扮成小醜定期進行籌款活動、遊行並為住院兒童帶去娛樂。1975年底，蓋西加入「喬利小醜」，並創造了自己 「小醜坡格」，設計自己的服裝和小醜妝。在嘴巴邊緣，蓋西塗上了帶尖角的邊界，和專業小醜的通常妝容相反。蓋西經常以小醜坡格的形象參與到眾多本地聚會和慈善活動，他還經常提到自己給兒童醫院帶去的娛樂，不過沒有證據表明他曾這樣做過。有好幾次，蓋西身著小醜裝束參加到 「好運休息室」中，解釋說他剛剛扮演成坡格，只不過是在回家路上停下來參加社交活動。
到1975年，蓋西對承認他的妻子承認自己是雙性戀者。母親節當天，他在做愛後告訴她，他們將永遠不會再有性行為。之後他開始在大多數晚上離開家，直到清晨時分才返回，借口說他壹直工作到很晚。他的妻子發現蓋西將十幾歲的男孩帶到他的車庫裏，還發現屋內有同性戀色情刊物。在1976年3月，雙方協議離婚。