他從不回避而是主動坦白那些“放肆姿態”，比如在他無名無錢的早期，他曾寫信向美國總統約翰遜要工作，向從未謀面的諾貝爾文學獎得主福克納要錢。除了飲酒磕藥，湯普森對槍支火藥更是愛不釋手。有壹次他對著自己的壹本書連開三槍，並把他贈給壹位好友，算作親筆簽名。
湯普森的個性極為張狂，他酗酒，吸毒，遺願之壹，是將自己的骨灰填進炮膛，壹炮轟掉。自殺前，他少見地把兒子和孫子請到了自己的農場。最後時刻，他還在與妻子通電話，心平氣和，談著談著就朝自己開了槍。他活到了67歲，不算老弱，但很多朋友都說，他早晚都會走自殺這壹步。 “他或許會死得較早，但是他用質量而不是活多久的數量來彌補……難以界定他的報道是否出於個人目的而富於煽動性，又或者只是喝醉酒後不負責任的行為。”這是湯普森擔任報紙撰稿人時壹名編輯對湯普森生活方式和寫作手法的評價。正像當年湯普森因為不能按時交稿於是隨便交幾張散亂的文字充數，無意之舉促成了“荒誕新聞”的誕生，而他本人的桀驁不遜放蕩不羈也為美國文學史平添了壹筆濃烈的銳意。