Diels-Alder反應,也被稱為雙烯合成反應,是由德國化學家奧托·迪爾斯和他的學生庫爾特·阿爾德首次發現和記載的。
這種反應是壹種在加熱條件下,***軛二烯烴與含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物進行的1,4-環加成反應,生成六元環烯烴。這種反應通常需要壹定的溫度條件,低於開環反應的溫度。
反應過程中,雙烯體和親雙烯體彼此靠近,互相作用,形成壹個環狀過渡態,然後逐漸轉化為產物分子。這個反應是協同反應,成環反應需要的溫度比開環反應的溫度低些。
帶有吸電子取代基的親雙烯體和帶有給電子取代基的雙烯體對反應有利。常用的親雙烯體有: 下列基團也能作為親雙烯體發生反應。
常用的雙烯體有:
這是壹個協同反應,反應時,雙烯體和親雙烯體彼此靠近,互相作用,形成壹個環狀過渡態,然後逐漸轉化為產物分子: 反應是按順式加成方式進行的,反應物原來的構型關系仍保留在環加成產物中。
本反應具有很強的區域選擇性,當雙烯體與親雙烯體上均有取代基時,主要生成兩個取代基處於鄰位或對位的產物: 當雙烯體上有給電子取代基、親雙烯體上有不飽和基團如: 與烯鍵(或炔鍵)***軛時,優先生成內型(endo)加成產物。