西蒙諾夫中學畢業後報考著名的航空學校，家人堅決拒絕了他的要求。西蒙諾夫最後被迫選擇了新切爾卡斯克工學院。
大學即將畢業時，西蒙諾夫申請轉學到莫斯科航天研究所，但被該所拒絕。後來輾轉來到了位於烏拉爾的喀山航空學院，1953年，他聯合喀山航空學院的同學創建了大學生滑翔機設計局，設計、建造出世界領先水平的全金屬結構滑翔機。西蒙諾夫引起了烏斯季諾夫的註意。1959年，蘇***中央決定在其組建的設計局的基礎上成立國家滑翔機設計局。
1970年,接受帕維爾·奧西波維奇·蘇霍伊的領導。並進入全蘇聞名的蘇霍伊設計局工作，他就主持了蘇—24戰鬥轟炸機的研制工作。蘇霍伊設計局正收集和整理關於F—15的資料繼而確定與之相適應的蘇聯新壹代殲擊機，蘇霍伊找到了西蒙諾夫。西蒙諾夫的優異表現折服了設計局的領導，為蘇霍伊設計局提供了最詳盡的報告，1975年9月15日，西蒙諾夫擔任蘇霍伊設計局總設計師，主持新型前線殲擊機的設計、研究、制造工作。
西蒙諾夫的壹生的大部分時間都在為蘇霍伊設計局工作，1991年前後，俄羅斯聯邦經濟舉步維艱，由於西方財團要求並購蘇霍伊設計局，俄羅斯聯邦副總理丘拜斯制定了整體出售方案劃，以相當低廉的價格出售蘇霍伊設計局。西蒙諾夫緊急打電話給丘拜斯，力陳出售蘇霍伊設計局會對蘇維埃航空工業體系引起的地震式後果。但是遭到堅決拒絕，丘拜斯堅稱葉利欽的命令已經簽署。西蒙諾夫又找到國防部長，但最終無法挽救蘇霍伊設計局被出售的命運。