1883年，史迪威出生在美國佛羅裏達州帕拉特卡壹個紳士家庭。1900年中學畢業後，考入美國陸軍軍官學校(西點軍校)。1904年畢業後赴駐菲律賓美軍中服役。1906年任西點軍校教官。1911年再次赴駐菲美軍中任職。1913年重返西點軍校任教官。1916年調任紐約普拉茨堡軍事教官。
1937年7月7日，史迪威的武官處得到壹個通知：日軍今晚在盧溝橋舉行軍事演習。第二天清早，武官處獲悉，中日軍隊開槍打炮，發生了沖突。武官助理包瑞德少校和戈特立即趕到現場了解情況。他們看到壹排日軍守著壹具日軍屍體。中國守軍說日軍開炮轟擊了宛平城，要中國守軍交出槍殺日軍的中國軍官。宛平守軍指揮官拒絕日軍提出的條件。雙方正舉行談判。史迪威已獲悉，大批關東軍正穿過長城。他和包瑞德壹致認為，日軍要采取行動強占華北了。後來事實證明，這就是中日戰爭的開端。
第三天，史迪威乘車去宛平，突然遇到中日雙方的猛烈交火。他回到了北平，立即組織了情報小組，密切註意戰局變化和日軍動向（他的兒子小喬也是情報員之壹）。為了便於讓全世界及時了解日軍侵略關內的真相，他把武官處發往美國軍事情報部的報告，放在自己的辦公桌上，供記者翻閱。
南京的沈默使史迪威感到失望。但蔣介石的廬山講話，宣布在華北不能再放棄陣地，並說同日方達成任何解決協議，都不得損害中國的主權。這個講話表明中國已忍無可忍，必須進行武裝抵抗了。北平人聽過廣播後激動不已，敲鑼打鼓上大街遊行，表示擁護蔣委員長領導抗戰。
不幸的是，這股熱情隨後又平靜下來。史迪威感到憤怒的是，日軍已犯下種種罪行，美國政府卻遲遲不表態。日軍已控制了北平，只在城外還有宋哲元的部隊進行英勇抵抗。
7月29日，日軍飛機轟炸天津，重點卻是南開大學。這和日軍過去打朝鮮時壹樣，始終是有計劃地破壞民族覺悟的源泉——學校。日軍還在通往天壇的路上伏擊了壹支中國部隊，史迪威和包瑞德壹起到現場觀察，看到30卡車的中國士兵全被打死，無壹人幸免。與此同時，駐通縣的偽保安隊聽說中國軍隊打了勝仗，信以為真，於是殺了大批日本官員和傀儡官員，但是隨後便被日軍的增援部隊消滅了。整個通縣城變成了壹片廢墟。
平津地區的中國軍隊全撤走了，日軍成了這裏的“主人”。史迪威對中國政府缺乏統壹的防禦政策和計劃感到失望。中央政府、蔣委員長這時方調集兵力進行作戰。兩廣部隊願效力中央，白崇禧到南京擔任了參謀總部次長，大批川軍正開往前線，***產黨的部隊編為第八路軍，轄第115師、第120師、第129師，已在陜西誓師，正向華北敵後挺進。
9月24日，日軍占領保定。3萬日軍獸性大發，在保定恣意燒殺奸淫搶掠長達壹周之久。日本兵像鬣狗般的兇殘，越是得手越發貪婪嗜血。9月25日，八路軍的第115師在平型關殲滅日軍1000多人、打了盧溝橋事變後的第壹個勝仗，人民受到振奮，蔣委員長也給予褒獎。這也引起了史迪威的註意，認為***產黨掌握了確實值得研究的戰術。幾個月後，史迪威同到過五臺山八路軍總部並隨軍轉戰幾個月的史沫特萊，花了整整半天時間，探討、分析平型關戰役和八路軍的高超戰術。
8月中旬，上海保衛戰打響，中國軍隊浴血奮戰，打破了日軍想在3個月滅亡中國的夢想，使全世界關註中國。大批記者擁到中國來采訪這場戰爭。蔣介石的目的本來就是想引起全世界的註意，他調重兵保衛南京，設想南京有外國使館，會把外國牽扯到戰爭中來。然而，外國使館卻壹個接壹個的撤離了南京。
1937年12月，史迪威離開北平，乘船從海上繞過山東半島，然後由隴海線到鄭州，再向南到達漢口。從南京遷來的國民黨政府和各外交使團都在這裏。在此後的8個月當中，這裏是中國的首都。蔣介石把他的總部設在武昌，外交使團擠在漢口江畔租界區的幾幢洋樓裏。美國海軍長江巡邏隊的旗艦“呂宋號”停泊在江邊。市區壹片混亂。
史迪威到達漢口壹周後，1937年12月13日，南京陷落。日本人想就此脅迫中國結束戰爭。他們實行的殘酷殺戮達到登峰造極的地步。在中國，認為與其毀滅不如同日本言和的人大有人在，其中有的是政府官員，後來投降日本的汪精衛就是他們的代表。但不容許投降，反對與日本達成和解的占大多數。史迪威寫道：“蔣介石無法罷手。他向全國發出過號召，全國人民作出了響應，現在不得不繼續打下去。”17日，蔣委員長公開重申全力以赴繼續抗戰。他說：“日本的軍事力量終有枯竭之日，到那時，中國就能取得勝利。”這時，日本在大陸上的兵力已超過100萬人。詹森大使說：“中國現政府既不能同日本媾和，也不能同日本決戰。”
12日，發生了日本飛機襲擊美國停在長江的“帕奈號”炮艦事件。艦長等48人負傷，2人死亡。史迪威坐立不安，焦急萬分。因為他的助理武官羅伯茨上尉正在艦上。但直到下午他才得知羅伯茨平安無恙，而且當艦隊長負傷後，他代理指揮，領著水兵們上岸，表現不錯。日本隨後就“帕奈號”事件表示了歉意。史迪威見政府不再追究日本人，怨恨、抑郁的心情更加重了。
4月15日，史迪威回到漢口。由於中國軍隊在臺兒莊第壹次打了大勝仗，全國人民高興得發狂，把過去的悲觀情緒壹掃而光。臺兒莊是日軍向徐州推進必經的壹個小鎮。在桂系李宗仁將軍的指揮下，這場戰鬥***打了17天，日軍傷亡1.6萬人，損失40輛坦克、70輛裝甲車、100輛汽車和許多大炮。這是日軍現代化以來遭受的第壹場大慘敗。在大戰中湯恩伯那個軍是增援部隊，打得很好，史迪威如果不去蘭州，正好同他們在壹起。但他和壹些支持中國的外國人壹樣，認為中國沒有乘勝追擊，已經喪失了良好戰機。他對參謀次長白崇禧說：“中國人永遠聽不進發動進攻的主張！”
史迪威到臺兒莊現場參觀時，同李宗仁談了話。坦率地抨擊了不乘勝追擊，向日軍發動進攻，就想以拖垮日軍而取勝的想法，認為中國抗戰的前途令人悲觀。李宗仁對這位美軍上校的看法印象很深，他要史迪威建議美國政府向中國提供大筆貸款，以使中國購買作戰物資。
臺兒莊大戰後，日軍重新發起進攻，5月底，徐州失守。同時日軍另壹路部隊從華北南下，企圖在開封以北強渡黃河。整個中原地區，包括武漢本身面臨危險。蔣介石這時不是組織軍隊進行抵抗，而是孤註壹擲，不計後果地求助於黃河。他命令商震將軍在日軍先頭部隊過河後，立即炸毀鄭州大堤。後來商震對史迪威說，蔣三番五次打電話催問，督令執行。商震壹直拖到他的部隊撤到安全地帶後才炸堤。炸藥爆炸了！目擊者都驚駭萬分。當時在場的傑克·貝爾登報道說：“混濁的河水湧過黃河故道，卷起巨大的旋渦，翻騰著沖擊堤壩上炸開的缺口。突然，隨著壹陣天崩地裂的巨響，河水沖開缺口，洶湧地沖向地勢低窪的地區，咆哮著向東奔入大海。11座城鎮、4000座村莊被淹沒，3個省的莊稼和農田被毀壞，200萬人流離失所，四散逃荒。日軍暫時被擋住了，而在這片幅員遼闊的災區裏，又積起千百萬平民百姓對蔣氏政府新的仇恨！”
在10月21日至25日這5天時間裏，日軍不僅占了漢口，而且占領了中國最後壹個出海口廣州。史迪威不在漢口，沒有目睹日軍入城。他離開漢口到了長沙商震的司令部裏。長沙是新防線的中樞。但戰局變化不定，他和前線部隊、外國同僚、記者和大潰敗中流離失所的人壹道轉移。
1939年1月，史迪威心緒安定之後，在給陸軍情報部的報告中認為，美日之間爆發戰爭勢不可免，在這個前提下，中美是盟友的關系。他概述了對中國領導人蔣介石的看法。他寫道：“在蔣介石的指揮系統中，通常存在的混亂狀況，在很大程度上是他本人直接造成的。”
1939年9月，史迪威乘坐壹艘陸軍運輸艦，經過長達4個月的海上漂泊，終於回到了美國。