早年生活
楊度祖先世代務農，到他的祖父楊禮堂參加李續賓部湘軍，任哨長，正四品都司銜。大伯楊瑞生隨其父參軍，父子同在壹營。在三河之戰中楊禮堂陣亡，楊瑞生死裏逃生。楊瑞生後來因軍功升為總兵，駐歸德鎮、朝陽鎮等地。他的父親楊懿生為第四子（次子、三子早夭），在家務農，兼作吹鼓手，楊度是其長子，另有弟楊鈞（字重子），妹楊莊（字叔姬）。楊度十歲喪父，過繼給伯父。楊鈞善詩、文、書、畫、印，楊莊亦工詩文。楊瑞生駐歸德時招楊度和妹妹到其府中。十六歲改名為度，字皙子。伯父遷關外朝陽鎮時，楊度和妹妹回到湘潭。
光緒十八年（1892年）考取秀才。次年（1893年），順天府鄉試舉人；二十年、二十壹年，甲午科、乙未科會試均落第。會試期間恰逢公車上書，他亦附和，並認識了梁啟超、袁世凱、徐世昌等。還鄉，師從衡陽東洲、船山書院壹代名儒王闿運（壬秋，湘綺）。楊度與王大約於光緒十四年（1888年）初識,此時楊度13歲。王闿運親自到楊家招其為學生。師生關系之親密，楊度深受王喜愛，並可以隨便開玩笑，王在《湘綺樓日記》中常稱楊度為“楊賢子”。楊度在王門學了三年，他醉心於王氏帝王之術，這對他以後的壹生產生了深遠的影響。他曾與友人說:“余誠不足為帝王師,然有王者起,必來取法,道或然與?”楊鈞、楊莊也學在王門，楊莊後嫁與王家四子。同門還有夏壽田、八指頭陀、楊銳、劉光第、劉揆壹、齊白石等。
後來因為時局的變化，楊度對新學也開始感興趣。光緒戊戌年（1898年），湖南新政，譚嗣同、熊希齡、唐才常、梁啟超在長沙辦時務學堂，蔡艮寅、劉揆壹、楊度同在壹起聽課、討論國事。
留學日本
光緒二十八年（1902年），他不顧王闿運的勸阻，瞞著老師自費留學日本，入東京弘文學院師範速成班，與黃克強同學。受留日學生影響，思想日趨激進，和湖南留日同鄉創辦《遊學譯編》。半年後在結業會上，日本高等師範學校校長嘉納治五郎發表了貶低清國人的言論，楊度當場和他就國民性和教育問題激烈辯論。不久以《支那教育》為題發表在梁啟超的《新民叢報》上，由此在中國留日學生得到支持和贊揚。為了籌辦《遊學譯編》獲得經費支持，楊度回國。隨後奉師命謁見了張之洞，受到張的稱贊。
光緒二十九年（1903年），被保薦入京參加新開的經濟特科進士考試，初取壹等第二名。壹等壹名是未來的北洋政府的財長、楊的***事和政敵：梁士詒。由於梁士詒這個名字被說成是“梁頭康尾”，而“康梁”因為戊戌變法，正為慈禧太後所恨，所以，梁士詒被除名。楊度受到牽連，又是“湖南師範生”，且在日期間有攻擊朝廷，策論中有不滿朝廷的言論，疑為唐才常同黨和革命黨，也被除名，並受到通緝。楊度避居家鄉，娶妻中路鋪黃氏仲瀛。
不久，楊度再赴東京，入弘文學院學習。他的弟弟和妹妹作為湖南省第壹期官費留學生早些時候（二十九年）也留學日本。秋，楊度與梁啟超在橫濱相遇。10月，感於“國事傷心不可知”，和梁《少年中國說》，作《湖南少年歌》，發表於梁《新民叢報》，其中有“若道中華國果亡，除非湖南人盡死”句。此時楊梁“二人相與，天下之至好也。”
次年（1904年），轉入日本法政大學速成科，集中研究各國憲政；與汪精衛同學。此時在日留學生愛國熱情高漲，保皇派、排滿革命派各自宣傳自己的主張。楊度主張憲政，不介入兩派論爭。他熱心國事、友善同學、才華出眾在中國留日學生中頗具聲望。蔡鍔在留日期間“與楊度最善”，休假日必到楊度家吃飯。三十壹年（1905年），楊度被選為留日學生總會幹事長，後又被推舉為留美、留日學生維護粵漢鐵路代表團總代表。他帶頭請願，要求廢除1900年中美粵漢鐵路借款續約，主張收回路權自辦以維護國家主權，發表《粵漢鐵路議》。他以總代表的身份回國，根據他老師的對策，提出官紳籌款自辦。拜見張之洞，得到張的支持。不久粵漢鐵路收回自辦，他圓滿完成任務，聲望大增。
他在東京和孫中山就中國革命問題辯論數次，“聚議三日夜不歇，滿漢中外，靡不備論；革保利弊，暢言無隱。”（章士釗《與黃克強相交始末》）。他不贊成孫的革命思想，但他將黃興介紹給孫中山，促成孫黃合作。不久中國同盟會成立，孫中山力邀楊度參加，他拒絕參加，願各行其是，他表示：“吾主君主立憲，吾事成，願先生助我；先生號召民族革命，先生成，度當盡棄其主張，以助先生。努力國事，斯在今日，勿相妨也。”仍堅持走君主立憲救國道路。
三十壹年（1905年），日本文部省頒布的《取締清國留日學生規則》，並稱清國人“放縱卑劣”，留日學生群起抗議。楊度以幹事長的名義遞交抗議書。在留日學生中分為兩派，壹派主張自辦學校，壹派主張妥協。湘人陳天華憤然蹈海。作為總幹事長楊度被壹些人指責辦事不力。
三十二年（1906年），清政府派出鎮國公載澤、端方、徐世昌等五大臣出洋（歐、美、日）考察憲政。為了交差，熊希齡赴日請楊度和梁啟超捉刀起草報告，楊度寫了《中國憲政大綱應吸收東西各國之所長》和《實行憲政程序》（梁寫《東西各國憲政之比較》），由此博得大名。是年（1906年），清政府根據這個報告下詔預備立憲。光緒三十三年（1907年）在東京創立《中國新報》月刊，任總編撰，“不談革命，只言憲政”，楊、梁分道而行。他發表14萬字巨論《金鐵主義》等許多文章，宣傳君主立憲，主張成立政黨，召開國會，實行憲政。《中國新報》、《新民叢報》、《民報》幾成三足鼎立之勢。還組織政俗調查會（後改名憲政講習會、憲政公會），以設立民選議院為立憲運動的中心目標。