狄爾斯–阿爾德反應(英語:Diels–Alder reaction)又叫Diels–Alder反應、雙烯加成反應,其中狄爾斯又譯作第爾斯,阿爾德又譯作阿德爾、阿德耳。
狄爾斯–阿爾德反應是壹種有機反應(具體而言是壹種環加成反應),***軛雙烯與取代烯烴(壹般稱為親雙烯體)反應生成取代環己烯。
即使新形成的環之中的壹些原子不是碳原子,這個反應也可以繼續進行。壹些狄爾斯–阿爾德反應是可逆的,這樣的環分解反應叫做逆狄爾斯–阿爾德反應或逆Diels–Alder反應(retro-Diels–Alder)。
狄爾斯–阿爾德反應是壹種有機反應(具體而言是壹種環加成反應),***軛雙烯與取代烯烴(壹般稱為親雙烯體)反應生成取代環己烯。
即使新形成的環之中的壹些原子不是碳原子,這個反應也可以繼續進行。壹些狄爾斯–阿爾德反應是可逆的,這樣的環分解反應叫做逆狄爾斯–阿爾德反應或逆Diels–Alder反應(retro-Diels–Alder)。
1928年德國化學家奧托·迪爾斯和他的學生庫爾特·阿爾德首次發現和記載這種新型反應,他們也因此獲得1950年的諾貝爾化學獎。
狄爾斯–阿爾德反應用很少能量就可以合成六元環,是有機化學合成反應中非常重要的碳碳鍵形成的手段之壹,也是現代有機合成裏常用的反應之壹。反應有豐富的立體化學呈現,兼有立體選擇性、立體專壹性和區域選擇性等。
反應機理
這是壹個壹步完成的協同反應。沒有中間體存在,只有過渡態。壹般條件下是雙烯的最高含電子軌道(HOMO)與親雙烯體的最低空軌道(LUMO)相互作用成鍵。
由於是不涉及離子的協同反應,故普通的酸堿對反應沒有影響。但是路易斯酸可以通過絡合作用影響最低空軌道的能級,所以能催化該反應。