壹代名士蔣幹應該是三國時期最冤枉的壹個人，因為羅貫中的古典小說《三國演義》實在是深入人心，硬是把蔣幹描繪成了壹個成事不足敗事有余的腐儒。?蔣幹盜書?和引薦龐統，被周瑜使反間計除掉張、蔡二人，最終導致曹操赤壁之戰大敗，80萬大軍幾乎全軍覆沒，曹操差點也命喪黃泉，蔣幹以壹人之力改變全局，成為後世之笑柄。
在赤壁之戰，蔣幹是個很關鍵的人物，羅貫中寫這壹場著名戰役的時候，特別突出了蔣幹的無能，他兩次前往江東都被周瑜算計。
曹操在官渡之戰大敗袁紹和平定遼東公孫瓚後基本上是統壹了北方。建安十三年（208年）荊州牧劉表病逝，掌管荊州軍權的張允、蔡瑁兩人陰謀擁立二公子劉琮為荊州牧，得知消息的曹操率大軍南下，蔡瑁、張允知不能敵，便慫恿劉琮投降了曹操，就這樣曹操輕松占有了荊州。
曹操誌在壹統天下，荊州兵不血刃的就輕取，孫權所占據的江東六郡八十壹州自然成了曹操下壹個目標。而劉備此時剛狼狽從樊城退出，在當陽長阪坡僥幸嚇走曹軍，也是朝不保夕。諸葛亮攜趙雲過江舌戰群儒，終促使孫劉兩家聯合***抗曹操。曹操以80萬大軍（實際20萬）集結在荊州，赤壁之戰壹觸即發。
得知統帥孫劉聯軍的大都督周瑜是自己的同窗故交，蔣幹自告奮勇要前往江東遊說周瑜投降。
曹操想像取荊州那樣迫使孫權投降，但需要壹個巧言能辯之士前往江東做說客，正苦於找不到合適人選之際，蔣幹以自己是周瑜故交為理由，自告奮勇前往江東遊說周瑜投降。
蔣幹的到來讓周瑜心生壹計，因為此時他正苦於無法除掉精於水戰又幫助曹軍訓練水軍的的劉表大將張允和蔡瑁二人，如今蔣幹前來當說客，正可以將計就計，於是周瑜擺下?群英會?，在宴會上極力吹捧蔣幹，自己假裝喝醉，與蔣幹同睡壹榻，酒後?無意?說出機密之事，誘導他盜走假的張、蔡二人的?投降書?，曹操在不辯真假的情況下將張、蔡二人殺死，周瑜的反間計大獲成功。
曹操錯殺張、蔡二人，此二人久居江東，諳習水戰之法，周瑜壹直視為心腹之患，久欲除之而難以下手。
如今周瑜借蔣幹之手輕松就除掉了這二人，但周瑜仍然高興不起來，畢竟兵力懸殊，要想壹舉擊潰氣焰正盛的曹軍絕非易事。
正在周瑜壹籌莫展之時，曹操竟然二度遣蔣幹過江東，周瑜再壹次心生壹計，將此前避難江東獻鐵索連環計的?鳳雛?龐統介紹給蔣幹，並成功的讓蔣幹把龐統引薦給曹操，苦於北來軍士不習水軍生活的曹操終於輕信了龐統的鐵索連環計，而這壹計，直接導致了曹操在赤壁之戰中遭到慘敗。諸葛亮?借東風?火燒曹營，曹軍戰船困於鐵索連環，曹軍大敗的同時，曹操也差點命喪黃泉。