高進之和下沛的薛彤是朋友，通過薛彤義結交了檀道濟，三個人誌義相投，宰殺牲畜約定同生***死。高進之跟從檀道濟征討桓玄，在奔牛塘打敗丁桓玄的軍隊，戰事平定後，把戰功讓給了檀道濟。等到圍攻光固的時候，高進之制作了攻城用的器械，很精巧，事情平定後，被授予廣固相。徐羨之、傅亮等人圖謀廢掉舊君另立新君，招約檀道濟參與，檀道濟向高進之咨詢，高進之說：“您想做霍光呢，還是想做曹操呢?想做霍光，就廢掉國君；想做曹操，就不要參與。”高進之此時用手按住腰問的刀窺探檀道濟，如果他有異言，就殺掉他。檀道濟快步走下臺階，叩頭說：“武皇帝在上，我檀道濟如有異心，就趕快誅殺我。”就和高進之商定，不做帶頭做壞事的人，也不加以阻止。等到謝晦反叛，叛兵很精銳，檀道濟為之擔憂，高進之就假裝用檀道濟的書信給謝晦，與他聯合，謝晦很高興，不再設置防備，全部精銳部隊遍布江麗，順流而下。高進之就抄小道進人江陵，散布言論說：“檀道濟率領重兵在江中打敗了謝晦，斬了他的首級宣示於眾。”所以謝晦的同黨聽了之後瓦解松散，部下閉門不再作戰，事情平定後，高進之擔任了司空參軍。
後來，到彥之攻打魏國，知道了高進之的名聲，請高進之和自己壹起去，高進之對家仆說：“到彥之定會失敗，我說的話就會惑亂軍隊，不說就會遭遇災難。”就請求護送糧草，才得以幸免。檀道濟晚年懼怕禍亂，他的夫人劉氏派婢女詢問高進之，高進之說：“道家警戒充盈滿溢，（如果充盈滿溢）的話，禍亂或許無法避免。但是檀司空現在功名高出當代之上，如果能死得其所，也算不辜負自己。”夫人劉氏哭著告訴檀道濟，檀道濟心下狐疑，沒有多久，就被拘捕，檀道濟目光發亮象火炬（憤怒），取下發巾扔在地上說：“壞了妳自己的萬裏長城!”薛彤說：“身經百戰，死亡不是意外的事情了。”高進之托起胡須笑著說：“我家接連幾代為農夫。父親因仗義為朋友而死，兒子因盡忠為國君而死，這是大宋的光榮。”坐在地上接受刑罰，臉色沒有任何變化。高進之沒有家眷親屬，所以沒有人收屍。薛彤死後，他的兒子背負屍骨回家安葬。