2003年，新加坡媒體發展局禁止新加坡藝術家李誌剛展出壹幅名為《雙喜》的油畫。這幅油畫有壹面新加坡國旗，上面寫著漢字“雙喜”。新加坡媒體發展局之所以禁止展出這幅油畫，是因為新加坡的國旗是國家象征，國旗上不允許添加任何文字或圖片。另壹方面，李誌剛回應說，他的作品只是表明新加坡的成功給人民帶來了歡樂。在接受本報采訪時，李誌剛說:我知道身為新加坡公民是不允許做這種事的，但我壹直認為這只是壹種藝術表達。同時，他抱怨說，政府似乎在這種事情上有雙重標準，因為中國藝術家顧文達曾在濱海藝術中心創作了壹件用頭發制成的新加坡國旗藝術。同年，滾石樂隊來到新加坡進行全球巡演。第壹場演出，設計師在舞臺上安排了兩個情趣娃娃，她們的胯部布滿圖案，其中壹個是滾石樂隊的標誌，另壹個是新加坡國旗。設計師在第二場表演中去掉了這兩個情趣娃娃，因為他被告知此時新加坡國旗被非法使用。
2007年8月，新加坡壹家夜總會向至少1500名會員發送了壹封廣告郵件。郵件中，壹位性感美女穿著紅色泳衣和泳褲，衣服上的圖案組成了五顆星。這家夜店稱之為國慶慶典期間的廣告促銷手段。其經理對媒體表示:這則廣告絕對不是對國旗或其他個人的侮辱。我覺得這個廣告可以象征這種幽默和娛樂精神。新加坡信息、通訊和藝術部在得知此事後進行了調查，最終認定這家夜店並沒有違反相關法律，因為其廣告中只包含了國旗的部分元素。盡管如此，新加坡信息、通訊和藝術部負責人對媒體表示，雖然藝術部不會禁止此類廣告，但也絕不會鼓勵，大家應該對國旗保持應有的尊重。