1、草船借箭
諸葛亮設計將稻草人放到船上駛出江面，趁著大霧讓士兵們擂鼓吶喊。曹操看不清虛實，不敢輕易出動，只命令弓箭手向對方射箭，直到太陽出來煙消雲散之後才發現對面的船上插滿了箭矢，曹操想追都來不及了，被諸葛亮“借”走10萬支箭。
2、殺華佗
曹操得了頭痛頑癥，遍求良醫無果，直到華歆推薦了華佗，華佗把脈之後認為曹操的病根在腦袋裏面，不是簡簡單單的湯藥就能治的，只能用斧頭開顱才能治好。
曹操多疑的認為華佗是要為關羽報仇，命令將華佗收押，壹代名醫死於獄中。
3、雞肋事件（楊修被殺）
曹操聚集兵隊想要進兵，又被馬超拒守，欲收兵回都，又怕被蜀兵恥笑，心中猶豫不決，正碰上廚師進雞湯。曹操見碗中有雞肋，因而有感於懷。正沈吟間，夏侯惇入帳，稟請夜間口號。曹操隨口答道：“雞肋!雞肋!”夏侯惇傳令眾官，都稱“雞肋”。
曹操把楊修叫去問原因，楊修用雞肋的含義回答。曹操大怒的說：“妳怎麽敢亂造謠言，亂我軍心！”便叫刀斧手將楊修推出去斬了，將他的頭顱掛於轅門之外。
4、殺呂伯奢壹家
曹操因刺殺董卓不成而逃離洛陽，途中被陳宮所救，***同來到老友呂伯奢家。呂伯奢熱情款待，吩咐家人殺豬款待二人，自己前往西村買酒。呂家人拿出刀來磨，準備殺豬待客。曹操聽見了磨刀聲，誤以為是要殺死自己，於是先下手為強，將呂氏家人殺盡。
5、士兵之死
曹操的多疑心理就是連睡覺時都擱置不下，有壹次午睡時，有個士兵見曹操和衣而睡，怕他著涼，上前給他蓋被子，他好像在夢中隱約疑似有人要殺他，隨即抽出寶劍將那位關心他的士兵給殺了。後知之錯殺，又為那士兵舉行盛大葬禮，來彌補由於自已多疑的過失。
6、疑人不用、用人不疑
曹操在軍事上也犯有“疑人不用、用人不疑”的缺陷，曹操進攻東吳，因北方軍士不習水性，屢屢受挫。後聽謀士進言，啟用投降荊州軍將領蔡瑁、張允兼任水軍都督，負責操練水軍。
周瑜見蔡瑁、張允訓練水軍有素，利用曹操生性多疑的致命弱點，誘使蔣幹傳書使用反間計，使曹操中計殺了蔡瑁、張允。等曹操猛然醒悟知是中計已晩矣，應該說火燒連營、赤壁之戰大敗與曹操的多疑是有著直接的株連關系。