唐寅作畫時很少標明年份，畫風變化不規律，很難推測他作畫的時間，也很難按時間劃分他畫風的變化過程。就題材而言，唐寅的繪畫主要有山水畫、人物畫、花鳥寫意畫等。
壹方面，唐寅的藝術成就在於打破陳規，兼收南北畫派、南宋院體畫和元代文人山水畫，主要學習南宋、劉松年的院體畫派，又學習宋代嚴謹渾厚的畫風。
同時參與、夏圭的作曲和筆墨技法，廣泛涉獵北宋李成、範寬、郭和元代黃、王蒙，逐漸形成自己的風格。
畫面布局嚴謹有序，造型真實生動，山勢雄偉，山石陡峭，斧劈斧劈，筆法蒼勁，筆墨淋漓。另壹方面，我對自然山川有著切身的觀察和真實的感受。代表作品有《夕陽下的孤獨寂寞》、《春山伴》、《空亭夜涼》、《杏花小屋》等。
唐寅的人物畫具有高超的寫實技巧，準確的形象和獨特的魅力。明·魯花評價他的人物畫是“錢舜舉之下，杜昌(杜謹)是俗人”。仕女畫分兩種，壹種是線條細密，色彩艷麗，氣象高遠，來源於南宋的制度畫，如王叔宮妓女圖。
細膩的筆法和厚重的色彩，用“三白法”染出淑女紳士的面容，凸顯淑女紳士的厚塗。衣服線條用精細流暢的鐵線條繪制，衣服塗上豐富的色彩，讓再續前緣華麗無比。它生動地描繪了名妓們爭相打扮，爭奇鬥艷，風騷無比，是唐寅筆下壹幅優秀的仕女畫。
另壹個是脫胎於南宋的四合院。筆墨流暢，筆力遒勁，線條起伏，由美變簡。代表作品有《秋風扇圖》、《李端端圖圖》等。宋代李的行雲流水描寫與顏回的折葦描寫相結合，畫面富有節奏感。
唐寅水墨寫意花鳥，墨韻明凈，風格飄逸灑脫而又充滿現實主義。《枯草鯉魚圖》為代表，由折枝構成，枯樹的枝條從右下向上彎曲延伸，濃墨重彩，蒼老挺拔。用墨水堆積畫壹只棲息在樹枝上的八哥，用禿禿的筆和葉子，壹兩根細細的藤蔓和幾根野竹。右上角，詩中寫道:“山色蒼茫，鳥語春雨。”？
以書法作畫，以筆代描，筆力強勁，造型優美，筆墨簡潔準確，飄逸灑脫。《雨竹圖》，畫面以兩組厚葉為主，然後是淡葉，再來幾片葉子呼應，葉子都往下沖，雨水打在竹葉上。此外還有木梅圖、風竹圖、水岸荷花圖、杏花圖。
唐寅的畫融合了宋代院體的技法和元人筆墨的神韻，呈現出豪放婉約而又不失清麗飄逸的品格。構圖簡潔明了，畫面層次分明，疏密有致，用筆清晰，纖薄而不淡，有力而有節奏，有剛柔相濟之美。墨色淋漓多變，和諧有神；意境素雅，清麗，超凡脫俗。
擴展數據:
唐寅畫
臺北故宮博物院藏《山路之歌》。
臺北故宮博物院藏江南農耕圖。
宋雙瀑布圖，臺北故宮博物院藏。
《金昌別傳》，臺北故宮博物院藏。
信中的雪姬地圖，臺北故宮博物院藏。
上海博物館洞庭黃毛竹圖。
北京故宮博物院夢仙居。
臺北故宮博物院藏西周方言圖。
北京故宮博物院藏銅山地圖。
臺北故宮博物院藏班基扇面圖。
北京故宮博物院王叔宮妓女圖。
北京故宮博物院嫦娥圖。
李端端乞詩，南京博物館。
唐代仕女圖，臺北故宮博物院。
陶藝詩集圖片，臺北故宮博物院藏。
枯草和魚的地圖
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