說降無望，求功心切。周瑜偷察曹操水寨之後，曹操正不知以何計破之，蔣幹毛遂自薦，某自幼與周郎同窗交契，願憑三寸不爛之舌，往江東說此人來降。並誇下海口丞相放心，幹到江東，必要成功。不曾想，周瑜壹見到蔣幹，就點明他的來意，子翼良苦，遠涉江湖，為曹氏作說客耶？蔣幹趕快否認。席間，周瑜對眾官介紹說：此吾同窗契友也。雖從江北到此，卻不是曹家說客，公等勿疑。並令太史慈佩劍作監酒：今日宴飲，但敘朋友交情;如有提起曹操與東吳軍旅之事者，即斬之！周瑜先發制人，使蔣幹開不了口，根本不敢提降字。
此後，周瑜帶領蔣幹見全副武裝的軍士，堆積如山的糧草，以顯示兵精糧足，英雄樂業的軍事實力，其實是向蔣幹暗示：我周瑜有如此之實力，足以與曹操抗衡，用得著投降他嗎？再者，我周瑜遇知己之主，外托君臣之義，內結骨肉之恩，禍福***之，假使蘇秦、張儀、陸賈、酈生復出，口似懸河，舌如利刃，安能動我心哉？此番言語，周瑜是從與孫權的深厚感情方面進壹步說明自己不會降曹。既有雄厚的實力又有周孫二人禍福與***的深厚感情，至此蔣幹終於明白了周瑜非言詞所能動也，從而徹底打消了勸降的念頭。說降無望，又不能無功而返，因為來時已向曹操誇下必要成功的海口，軍中無戲言，開弓沒有回頭箭，搞不好小命難保，所以蔣幹這次無論如何也得搜點有價值的信息帶回去交差。時間緊迫，蔣幹壹看到仿造的蔡張二人的密信，就象是抓住了壹根救命稻草，求功心切的他來不及多想，立即將信藏起來。
對蔡張二人心懷疑忌。《赤壁之戰》壹文中，諸葛亮訪吳曾如此分析曹操的不利因素：北方之人，不習水戰;又，荊州之民附操者，逼兵勢耳，非心服也。蔡瑁、張允是荊州降將，周瑜對二人的情況了如指掌，在偽造的書信的開頭就點出某等降曹，非圖仕祿，迫於勢耳。也在故意證明蔡、張二人降曹非心服也。蔣幹、曹操自然也會想到這壹點，三江口壹役，曹軍敗回，曹操就斥責蔡、張二人：東吳兵少，反為所敗，是汝等不用心耳！從這句話可看出曹操對二人心懷疑忌，不太信任。再者，當初提出要立水寨、練水軍的也是二人中的蔡瑁。後文書信中說：今已賺北軍困於寨中，賺者，就是哄騙也，前後聯系起來壹想，必會得出這樣的結論：原來他們二人早想與周瑜裏應外合。此二人是曹操的水軍都督，代表了荊州水軍的優勢，他們與周瑜聯合起來***同對付曹操，曹操必敗無疑。所以蔣幹看到偽造的蔡、張二人暗通周瑜的書信後，大驚，但卻深信不疑。周瑜設計成功，在於他把握了蔣幹、曹操的心理：對荊州降將心存戒備，心有疑忌。壹個 疑字就要了蔡、張二人的命，二人死得太冤！
對周瑜假醉信以為真。群英會上，周瑜在飲酒之前就有言在先吾自領軍以來，滴酒不飲;今日見了故人，又無疑忌，當飲壹醉。言下之意，今天老同學來訪，要壹醉方休。下文周瑜佯作大醉之狀，嘔吐狼籍，鼻息如雷，表演得非常逼真。前後言行壹聯系，蔣幹自然相信周瑜醉了。此時昔日同窗，抵足而眠，卻是同床異夢。壹個假醉，意在誘對方中計;壹個假睡，意在尋機偷點軍事情報。周瑜大醉，並已睡熟，給蔣幹提供了機會。