第壹次聽他的音樂，妳可能會以為有很多不同的音樂家在壹間房裏壹起演奏 - 然而事實上，只有押尾桑壹個人用壹把吉他就獨立做到了壹切。憑借超群的技藝和時常伴以打擊元素的安排，他的音樂充滿動感。他不僅彈奏自創的旋律，還改編來自電影、動畫、童謠以及校歌等不同領域的優秀作品。
就在99年12月，押尾桑自己錄制了壹張獨立制作專輯。這張專輯漸漸引起人們的註意，並使得他在01年3月發行了第二張獨立制作專輯。其中的《Blue Sky》被選為壹個電視脫口秀（節目）的主題音樂，由此他的音樂通過各種電視、廣播節目和雜誌（走進）大眾。也就在那時，壹個關於押尾桑的兩小時特別節目在全國性的有線廣播網播出。
押尾桑也於02年7月在享有威望的蒙特勒爵士音樂節(Montreux Jazz Festival)上進行了壹次令人贊嘆的首演。他不僅用他的獨奏表演征服了聽眾，更被邀請去BB King大廳的爵士演奏會，那裏所有人都談論著“那個不可思議的日本吉他手”。
02年7月經歷了押尾桑第壹張商業專輯《Starting Point》的發行，其中包含了他的原創曲調、（壹些）改編的電影主題音樂以及壹支首次為電影創作的曲目。《Starting Point》描繪了壹個音樂家對音樂淳樸的愛和原聲吉他能夠提供的壹個完美實例。
（這位）吉他手的天賦不久被NHK國立電視臺所認識，押尾桑為其紀念建臺五十周年而拍攝的有關南極洲檔案系列（影片）譜曲並錄制了主題旋律“Kaze no Kanata”（日文是《風の彼方》）
就當（押尾桑）忙於日本巡演的排期，（他）第二張專輯《Dramatic》於03年6月發售。如同大家期望的那樣，《Dramatic》剛發行便榮登（日本）銷售榜第24位，對壹張器樂專輯來說已經十分優秀。這張專輯中的各種曲目被選為不同電視/廣播節目的配樂。
《Dramatic》進壹步展現了押尾桑作為壹名作曲人的創造力，他對古典名曲“卡農”和“波雷羅舞曲”（進行了）演繹，後者隨後被用作日本壹個電視反興奮劑活動的背景音樂。他的推廣活動（還）包括與Tuck & Patty 以及 Pat Metheny 壹道（進行）的采訪。
2003年7月，押尾桑重返蒙特勒爵士音樂節吸引了更多的聽眾。剛好坐落於斯特拉文斯基(Stravinski)禮堂外的爵士俱樂部幾乎被這位在那兒演奏了三個晚上的吉他手所統治。最後壹夜他也在主舞臺為ZZ Top組合和瑞士搖滾樂團Krokus（伴奏）。這其間有個晚上，押尾桑被Chrissie Hynde和侃桑德拉.威爾遜(Cassandra Wilson)親自叫去在化妝間裏彈奏壹些歌曲，受到了（她們）高度的稱贊。事實上，除了那些極少被選中的爵士/布魯斯大腕，音樂節從未連續兩年邀請（同）壹位音樂家，這也顯示出人們所發現押尾桑潛力的水平。
在（結束了）日本巡演之旅以及壹些音樂家的合作之後，押尾桑的第三張專輯《Be Happy》在04年6月23日於日本發售。專輯再次充滿美妙的旋律和打擊節拍，這（壹切）都由壹把吉他產生，多數曲目都是人們耳熟能詳的電視廣告、節目和電影作品。為了（獲得）更廣的動態，除了他通常選用的吉他，在《Fight!》中押尾桑采用中音吉他。
第二次在蒙特勒爵士音樂（的出現）還不足以達成押尾桑成為壹名舞臺演出家的願望。對美麗風景和人物的熱愛，使他04年7月再次重返音樂節，這已經是連續第三個年頭了。