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“苯酚”是什麽?

中文名稱苯酚;石炭酸

英文名稱phenol

結構或分子式

所有C原子均以sp2雜化軌道形成σ鍵,O原子均以sp3雜化軌道形成σ鍵。

相對分子量或原子量94.11

密度1.071

熔點(℃)42~43

沸點(℃)182

折射率1.5425(41)

毒性LD50(mg/kg)

大鼠經口530。

性狀

無色或白色晶體,有特殊氣味。

溶解情況

溶於乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。

用途

用於制染料合成樹脂、塑料、合成纖維和農藥、水楊酸等。作外科消毒劑消毒能力大小的標準(石炭酸系數)。

制備或來源

由煤焦油經分餾,由苯磺酸經堿熔。由氯苯經水解,由異丙苯經氧化重排,或由甲苯經側鏈氯化和水解而制得。

其他

加熱能溶於水(在室溫下,在水中的溶解度是9.3g,當溫度高於65°C時能與水混溶),有毒,具有腐蝕性如不甚滴落到皮膚上應馬上用酒精清洗,在空氣中易被氧化而變粉紅色。在民間有土方用石炭酸來治皮膚頑疾,以毒攻毒,如用來治腳底起泡。

壹種重要的苯系中間體。又稱石炭酸。低熔點(40.91℃)白色 晶體 ,在空氣中放置及光照下變紅 ,有臭味,沸點181.84℃。對人有毒,要註意防止觸及皮膚。工業上主要由異丙苯制得。苯酚產量大,1984年,世界總生產能力約為5兆噸。苯酚用途廣泛。第壹次世界大戰前,苯酚的唯壹來源是從煤焦油中提取。絕大部分是通過合成方法得到。有磺化法、氯苯法、異丙苯法等方法。

分子結構: 苯環上的C原子以sp2雜化軌道成鍵,O原子以sp3雜化軌道成鍵。

苯酚主要用於制造酚醛樹脂 ,雙酚A及己內酰胺。其中生產酚醛樹脂是其最大用途 ,占苯酚產量壹半以上 。此外,有相當數量的苯酚用於生產鹵代酚類。從壹氯苯酚到五氯苯酚,它們可用於生產2,4-二氯苯氧乙酸( 2,4-滴 )和 2,4,5-三氯苯氧乙酸(2,4,5-涕 )等除草劑;五氯苯酚是木材防腐劑;其他鹵代酚衍生物可作為殺蟎劑、皮革防腐劑和殺菌劑 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制備烷基酚-甲醛類聚合物的單體,並可作為抗氧劑、非離子表面活性劑、增塑劑、石油產品添加劑。苯酚也是很多醫藥(如水楊酸、阿司匹林及磺胺藥等)、合成香料、染料(如分散紅3B)的原料。此外,苯酚的稀水溶液可直接用作防腐劑和消毒劑。

苯酚俗名石炭酸,分子式C6H5OH,比重1.071,熔點42~43℃,沸點182℃,燃點79℃。無色結晶或結晶熔塊,具有特殊氣味(與漿糊的味道相似)。置露空氣中或日光下被氧化逐漸變成粉紅色至紅色,在潮濕空氣中,吸濕後,由結晶變成液體。酸性極弱(弱於H2CO3),有特臭,有毒,有強腐蝕性。室溫微溶於水,能溶於苯及堿性溶液,易溶於乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有機溶劑中,難溶於石油醚。常用於測定硝酸鹽、亞硝酸鹽及作有機合成原料等.實驗室可用溴(生成白色沈澱2,4,6-三溴苯酚,十分靈敏)及FeCL3 (生成[Fe(C6H5O)6]3-絡離子呈紫色)檢驗.

苯酚工業生產以異丙苯法為主,該法具有產品純度高、原料和能源消耗低等優點,但其發展受聯產物丙酮的制約。近年來,人們開始研究苯直接羥基化(也稱氧化)制苯酚的方法,其中有些成果已顯示出工業化前景。目前研究的氧化劑類型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。

苯酚主要用於生產酚醛樹脂、己內酰胺、雙酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水楊酸等,此外還可用作溶劑、試劑和消毒劑等,在合成纖維、合成橡膠、塑料、醫藥、農藥、香料、染料以及塗料等方面具有廣泛的應用。

世界苯酚生產與消費現狀

自1923年世界上采用苯磺化法首次生產苯酚以來,世界苯酚的生產發展很快。2003年世界苯酚的總生產能力約為805.3萬噸,2004年增加到約865.6萬噸,比2003年增長約7.5%。Ineos苯酚公司是目前世界上最大的苯酚生產廠商,生產能力約占世界苯酚總生產能力的18%。預計2005年世界苯酚的總生產能力將達到955.3萬噸。

2003年,世界苯酚的總消費量約為735萬噸,2004年總消費量增加到約748萬噸,同比增長約1.8%。世界各個地區對苯酚的需求有所不同,其中美國的需求量約占總需求量的26.8%,歐洲的需求量約占總需求量的28.3%,日本的需求量約占總需求量的11%,亞洲(不包括日本)的需求量約占總需求量的20.1%,其他地區的需求量約占總需求量13.7%。

我國苯酚的產量不能滿足國內實際生產的需求,每年都得大量進口,且進口量呈不斷增加的趨勢。2003年進口量達到32.27萬噸,比2002年增長48.4%。2004年由於我國對苯酚進口進行了反傾銷,進口量減少到28.12萬噸。

為了滿足日益增長的需求,國內許多苯酚生產廠家都紛紛擴建或新建生產裝置。藍星化工材料公司計劃新建兩套分別為6.2萬噸/年和12.4萬噸/年苯酚生產裝置,2005年、2006年相繼建成投產。香港建滔擬在常州新建壹套12.4萬噸/年苯酚生產裝置。燕山石化擬將現有苯酚生產能力擴大到24.0萬噸/年。沈陽化工集團公司擬新建壹套12.4萬噸/年苯酚生產裝置。若這些項目能夠按計劃完成,預計到2006年,我國苯酚的總生產能力將達到100萬噸。

近幾年,我國苯酚的需求增長速度較快。2004年我國苯酚的表觀消費量為61.96萬噸,1999-2004年表觀消費量的年均增長率為17.3%。目前,我國苯酚主要用於生產酚醛樹脂、雙酚A、水楊酸以及壬基酚等。2004年我國苯酚的消費結構為:酚醛樹脂對苯酚的消費量占總消費量的29.0%,雙酚A占31.1%,水楊酸占10.5%,壬基酚占8.1%,其他方面占21.3%。

預計在今後幾年中,雙酚A將成為我國苯酚下遊產品中重點發展的品種之壹,目前有許多公司準備新建或擴建雙酚A生產裝置。2005年,我國雙酚A的需求量達到35萬噸,對苯酚的需求量將達到30萬噸。

酚醛樹脂是目前我國苯酚最主要的消費領域,隨著新材料的發展,其部分用途將逐漸被其他材料所取代,因此在今後苯酚消費中所占的比例將會逐漸下降。2005年我國酚醛樹脂對苯酚的需求量約為17.5萬噸。

水楊酸主要用於生產阿司匹林。目前我國水楊酸的總生產能力約為5萬噸/年,2004年對苯酚的需求量約為6.5萬噸,2005年對苯酚的需求量將達到約7萬噸。預計未來幾年我國水楊酸對苯酚的需求量將以年均約11%的速度增長。

壬基酚主要用作非離子表面活性劑,目前我國總生產能力約為3萬噸/年,產量約為1.6萬噸/年,2004年對苯酚的需求量約為5萬噸。隨著我國日用化工和合成材料工業等的快速發展,加上國內壬基酚合成技術日益完善以及下遊系列產品的不斷開發,壬基酚的消費量將保持較高的增長勢頭,2005年我國壬基酚對苯酚的需求量達到5.5萬噸。

苯酚(別名:石炭酸 )

分子式:C6H6O

分子量:94.11

CAS NO.108-95-2

結構式:C6H5OH

CAS 登錄號108-95-2

EINECS 登錄號203-632-7

物化性質:

性狀 無色針狀結晶或白色結晶熔塊。有特殊的臭味和燃燒味,極稀的溶液具有甜味。

熔點 43℃

沸點 181.7℃

凝固點 41℃

相對密度 1.0576

折射率 1.54178

閃點 79.5℃

溶解性 易溶於乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、揮發油、固定油、強堿水溶液。幾乎不溶於石油醚

儲存註意事項:

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。避免光照。庫溫不超過30℃,相對濕度不超過70%。包裝密封。應與氧化劑、酸類、堿類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。應嚴格執行極毒物品“五雙”管理制度。

鈉與苯酚反應的實驗

苯酚在通常溫度下是固體,與鈉不難順利發生反應,如果采用加熱熔化苯酚,再加入金屬鈉的方法進行實驗,苯酚易被氧化,在加熱時苯酚顏色發生變化而影響實驗效果。本人在教學中采取下面的方法實驗,操作簡單,取得了滿意的實驗效果。

在壹支試管中加入2~3毫升無水乙醚,取黃豆粒大小的壹塊金屬鈉,用濾紙吸幹表面的煤油,放入乙醚中,可以看到鈉不與乙醚發生反應。然後再向試管中加入少量苯酚,振蕩,這時可觀察到鈉在試管中迅速反應,產生大量氣體。這壹實驗的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚與鈉的反應得以順利進行。