寶玉挨打是在《紅樓夢》第三十三回“手足耽耽小動唇舌，不肖種種大遭笞撻”。
直接原因：
1、寶玉厭惡仕途經濟，引起封建衛道者賈政的不滿。寶玉把談“仕途經濟”的話，說成是“混帳話”。
2、金釧含羞賭氣自盡，寶玉心中難過，迷迷糊糊往前走同賈政撞了個滿懷，賈政本來就不高興，這壹撞氣就上來了。
3、寶玉私通親王府優伶琪官（蔣玉菡）。琪官逃跑了，親王府找到寶玉家來要人。這不但有辱貴族風化，而且觸犯權貴忠順親王，有礙前程。
4、賈政送走親王府人，回來要審問寶玉，又碰上賈環。然後賈環趁機進讒言說因為寶玉強奸金釧未遂造成她跳井身亡。
根本原因：
賈政與寶玉的矛盾的焦點在於價值觀念、人生道路的選擇、正統與非正統，換句話說，是兩種世界觀兩種價值取向兩種文化思潮的鬥爭。
賈政希望寶玉成材，光宗耀祖。寶玉偏偏拒絕成材。賈政要的是道德文章、仕途經濟。寶玉要的是情場、是知己、是得樂且樂得過且過，反正最後化灰化煙。寶玉的思想裏充滿著頹廢。而維護正統者是容不得頹廢的。
這不僅是因為賈政是父親，父為子綱，而且因為賈政是正統而寶玉是異端，是“頑劣”“不肖”“無能”“狂癡”乃至“下流”，在封建社會非正統不僅是觀念問題，而且是生理健康與道德狀況的可疑。
擴展資料
寶玉挨打發生在第三十三回，地點是賈政書房，時間是夏季午休後。總***打了大約五十板子，賈母趕來已遲，嚴斥賈政後，命人將奄奄壹息的寶玉從書房帶回自己屋裏。賈政三番落淚，事後也頗悔下手太重，後腳跟進賈母屋裏欲看寶玉，又被賈母斥出屋裏。
參考資料：