1978年任政治大學代聯會總幹事，並曾當選大專優秀青年。
1979年任青年節“全國大會”主席“國慶”獻機代表、人文科學學會會員、斐陶斐榮譽會員。後任臺灣人文科學學會、臺灣選舉研究學會、臺灣安全與經濟發展協會理事，臺北市大安區後備軍人連長。
1983年任三民主義巡回教官。
1984年任《雙十園》周刊主編兼采訪主任。
1985年任高考憲法行政法講座、全臺聯播新聞評論主筆。
1985年任臺灣省黨部文宣小組副召集人。
1989年任國民黨 “名嘴下鄉”代表、國民黨中央助講團代表。後任國民黨嘉義市黨部副主任委員。現為馬英九嫡系人馬。
1993年任真相新聞網閩南語論壇主持人。
1994年任華衛電視“引爆309”主持人。
1995年任蕭萬長競選嘉義市“立法委員”文宣總幹事。
1996年任李登輝、連戰競選“總統”、“副總統”總部指定助講人。還任《中華日報》董事，“中國廣播公司”新聞部副組長，“熱門話題”、“新聞話題”、有線電視節目主持人，革命實踐研究院講座，世界新聞傳播學院口語傳播系兼任講師，國立營專專任講師。
2001年8月任臺北市新聞處處長。
2004年7月宣布辭職參選“立法委員”2004年12月當選為第6屆區域“立法委員”。
2008年1月當選為第七屆區域“立法委員”。
2012年1月當選為第八屆區域“立法委員”。
2016年3月任國民黨中央政策會專任副執行長 。 形象清新、平日正義凜然的國民黨“立委”吳育升，2009年11月12日被媒體現場目擊，背著老婆與壹名身著香奈兒名牌外套、面貌身材姣好的長發熟女，先***進晚餐，接著就到大直知名的高級Motel“薇閣”旅館開房間。臺灣“中時電子報”報道，這名女郎五官清秀、氣質幽雅，身高約莫165公分上下，不僅身穿價值20萬元的香奈兒外套與牛仔褲，還腳踏要價1萬4千元的GUCCI 08年早春鞋。盡管略有年紀，卻風韻猶存，看來似乎也是社會成功人士。
2009年11月12日晚間七時左右，吳育升與這名女郎同行，進入位於北市信義威秀旁的“Neo 19”大樓，到壹樓“同壽司”用餐；席間兩人有說有笑、氣氛親切攸然。到了晚間九時用餐過後，吳育升開著昂貴的BMW休旅車，載著香奈兒女郎，壹路刻意轉進小巷，似乎避免媒體跟蹤。過了壹陣子，吳育升似乎確定安全無虞，才調轉車頭，直接駛入大直薇閣汽車旅館。兩人開房後，直待到晚間11時50分左右，才聯袂離開。 當媒體拿著拍攝畫面向吳育升求證時，吳育升坦承他與女方相識多年，對方年約40多歲，目前未婚是很久沒見面的朋友。接著吳育升也承認確實和女方去過薇閣開房，而不同於以往其他“民代”聲稱的“開房間純聊天”，吳育升說：“過程就是大家所想的那樣。”間接承認自己確實不軌。吳育升說自己在人性的判斷、選擇上，壹時迷失犯了錯，他當然要面對所有後果，無論是個人形象，或是對家庭的負面沖擊，他會壹肩承擔。“作為壹個男人，我壹定會向太太認錯、說抱歉。”吳育升這樣說。