瓦倫特是黑人區的壹個小混混，平日裏時常裝扮成身體有缺錢的樣子當街乞討，警察們對他也是束手無策，出入警察局幾乎成了瓦倫特的家常便飯，他還不失時機、頗為自豪地和被關在壹個房間的其他人鼓吹自己的光榮往事；溫索普是華爾街的壹名投資家，畢業於哈佛大學的他擁有良好的教育背景、獨到的投資眼光以及溫文爾雅的氣質，這壹切都令他在業內頗有名望。坐擁巨額家產的蘭道夫和莫蒂默兄弟能夠迅速斂財，便是得益於溫索普在期貨市場為他們做的投資。表面上他們對溫索普器重不已，但在視錢如命的他們的內心，溫索普只是個賺錢的工具。為拉攏溫索普，他們將侄女佩妮洛浦介紹給了他，如今，溫索普與佩妮洛浦正在籌備婚事。然而，壹個小小的意外事件卻讓世人眼中的華爾街精英溫索普和黑人區的無賴之徒瓦倫特的命運從此走上了反方向。 事情源於瓦倫特在街上遇到了自己的老對頭，情急之下，他沖進了路邊的壹家貴賓俱樂部，溫索普正和華爾街的商業名流們在這個俱樂部裏大談投資意向，紅酒香檳、雪茄咖啡再加上富麗堂皇的裝修，讓闖進來的瓦倫特頓時懵了，這讓西裝革履的紳士們更加有了優越感，開始嘲笑那些和瓦倫特壹樣生長在貧民區的黑人永遠都不可能進入主流社會。蘭道夫堅信只有受過高等教育的人才能成功，莫蒂默則認為只要置身於上流社會嗎，誰都能成就壹番事業，於是互不認可的兩人商量了壹個有趣賭註，他們要將瓦倫特拉近華爾街的上流階層，同時把溫索普變得壹文不值的窮光蛋，賭資只有壹美元。 計劃開始實施，蘭道夫找到瓦倫特，假意自己將要創辦壹個專門幫助窮人的基金會，想雇傭有過窮苦經歷的人來管理，瓦倫特是他們的最佳人選，除了8000萬的年薪，還為他提供了豪宅、名車、信用卡、貼身用人以及壹切彰顯身份的東西。這壹切對於瓦倫特來說無異於天上掉下的餡餅，他哪有拒絕的理由，於是，原本屬於溫索普的壹切都變成了瓦倫特的。而此時溫索普卻經歷了壹場難以置信的浩劫，身邊所有的人壹夜之間似乎都不認識他了，回家被用人拒之門外、跑車不翼而飛、信用卡全部被凍結、未婚妻不知所蹤、貴賓俱樂部的保安也把他當成了小混混……瓦倫特對自己的新角色倒是樂在其中，更不可思議的是，他的窮人理論竟然歪打正著地為蘭道夫和莫蒂默兄弟掙了壹大筆錢，這讓他變得更加自信和遊刃有余起來。壹次，溫索普偶然經過貴賓俱樂部，透過落地玻璃看到瓦倫特在裏面侃侃而談，仿佛看到了從前的自己，失落的之余壹病不起。不久之後的壹天，正沈浸在幸福之中的瓦倫特偶然聽到了蘭道夫和莫蒂默兄弟的對話，知道了自己和溫索普都只是任人擺布的棋子，於是他找到了溫索普，告訴了他這個改變了兩個人命運的壹美元賭局，兩人決定反擊,給蘭道夫兄弟壹個永生難忘的教訓！ 政府關於即將出爐甜橙產量報告，這關系到蘭道夫兄的壹項巨額投資，同時也牽動著整個公司的命脈。溫索普在職期間曾多次發現公司賬目中經常給壹個叫克拉倫斯的人開出大額支票，如今他才知道這個克拉倫斯就是農業部的負責人，蘭道夫兄弟無疑是賄賂了他。於是瓦倫特設計調換了克拉倫斯偷偷影印給蘭道夫兄弟的甜橙產量報告，致使他們在期貨市場錯誤投資，瞬間便輸掉了所有家產。