有好幾個方面都指向他是女性，比如有的文獻裏面說他因為得了大蟲去世了，而當時大蟲在日語中式婦科病的意思，這很明顯說他是女的；他帶兵打仗的時候每個月都有那麽幾天不上戰場，這不是很讓人不解麽？只有女性才有幾個月不舒服的，而他幾乎也是每個月固定的那幾天不上戰場，這個是和容易讓人聯想的壹點；而在當時，有壹些外國使節的文獻中，都用女性的她來稱呼上杉謙信，這壹點又是無法說明的壹點。這是在歷史中記載的壹些可以之處。
而在外表上也有很多可疑的地方，比如他的身高還不到160，雖然並不代表他壹定是女的，但是作為男子有點說不過去了吧。而他當時也特別喜歡穿女性的衣服而且好多都留下來被後人發現了。還有壹點當時在身份高貴的人當中比較喜歡留下自己的畫像時，而杯子代表女性，瓶子代表男性。沒想到上杉謙信竟然讓畫家在自己的畫像裏把杯子象徵入畫，如果他不是女性為什麽要這麽做？很令人不解。
最後壹方面讓人覺得他是女人的原因是他的個人愛好比較偏向於女人，首先他沒有娶過妻子，而且不近女色，自己有三個孩子都是領養的。如果他是男性的話為什麽會這樣？其次大家都知道皇宮裏面是不允許男子進入後宮的，在後宮伺候的男子也都是太監，至於與後宮的嬪妃對話更是不可能發生的事，而皇帝卻允許他進入後宮跟嬪妃交談，這不是很奇怪麽？而且他平時喜歡的東西不是很男性化的東西，他竟然喜歡的讀物是《源氏物語》，那個時代武將是不會喜歡這個東西的。
通過以上種種事跡當時的人覺得他是個女性，我覺得大家這麽認為也是有根據的。